3'-triisopropylsilyl-6,5'(R)-cyclo-2'-deoxyuridine | 1403037-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3'-triisopropylsilyl-6,5'(R)-cyclo-2'-deoxyuridine
• CAS: 1403037-39-7
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 382.532
• InChiKey: YQNGSEGJLHCARN-SVGFKBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-triisopropylsilyl-6,5'(R)-cyclo-2'-deoxyuridine 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5'-(1-ethoxyethyl)-6,5'(R)-cyclo-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of DNA Containing Cyclonucleosides

  摘要：

  Here, we present efficient syntheses of the R and S diastereomers of 8,5'-cyclo-2'-deoxyadenosine and 6,5'-cyclo-2'-deoxyuridine. We incorporated these interesting nucleosides into DNA to study how the cyclo linkage affects the stability of duplex formation.

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.716189
• 作为产物：
  描述：

  5-Chlor-5'-O-p-tosyl-2'-deoxyuridin 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 3'-triisopropylsilyl-6,5'(R)-cyclo-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of DNA Containing Cyclonucleosides

  摘要：

  Here, we present efficient syntheses of the R and S diastereomers of 8,5'-cyclo-2'-deoxyadenosine and 6,5'-cyclo-2'-deoxyuridine. We incorporated these interesting nucleosides into DNA to study how the cyclo linkage affects the stability of duplex formation.

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.716189