(2R,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-1-(S)-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-5-hexene | 173937-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-1-(S)-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-5-hexene
• 英文别名: (2R,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-1-(S)-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-hexene
• CAS: 173937-45-6
• 化学式: C₂₀H₂₃FO₂S
• 分子量: 346.466
• InChiKey: RSCKENRYSUFCFO-SKPFHBQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-1-(S)-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-5-hexene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 copper dichloride 作用下， 生成 (2S,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  非碳水化合物前体中诺奇霉素和甘露菌霉素的氟化类似物

  摘要：

  从氟羟基亚磺酰基己烯（2 R，3 S，S S）-6开始，以对映体纯的形式合成了1,3,5-三甲氧基-3-氟诺奇霉素3a及其5-表位异构体3b。通过用羟胺残基取代亚磺酰基来引入目标生物活性化合物的氮原子，并且分子内氨基汞化反应会建立所需的哌啶环。最后，氧化脱汞得到羟甲基部分。相同的合成顺序可得到1,3,5-苯三氧基-3-氟甘露糖霉素4a及其5-表位异构体4b从苄氧基-氟亚磺酰基己烯（2 S，3 S，R S）-7起始。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00859-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-1-(S)-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  非碳水化合物前体中诺奇霉素和甘露菌霉素的氟化类似物

  摘要：

  从氟羟基亚磺酰基己烯（2 R，3 S，S S）-6开始，以对映体纯的形式合成了1,3,5-三甲氧基-3-氟诺奇霉素3a及其5-表位异构体3b。通过用羟胺残基取代亚磺酰基来引入目标生物活性化合物的氮原子，并且分子内氨基汞化反应会建立所需的哌啶环。最后，氧化脱汞得到羟甲基部分。相同的合成顺序可得到1,3,5-苯三氧基-3-氟甘露糖霉素4a及其5-表位异构体4b从苄氧基-氟亚磺酰基己烯（2 S，3 S，R S）-7起始。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00859-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of fluorinated analogues of 1-deoxynojirimycin
  作者：Alberto Arnone、Pierfrancesco Bravo、Alessandro Donadelli、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1039/c39930000984

  日期：——

  Two epimeric 1,3,4-trideoxy-3-fluoronojirimycins are obtained through a total asymmetric synthesis starting from a non-carbohydrate precursor; two key-steps of the synthetic sequence are an intramolecular aminomercuration reaction and an oxidative demercuration process.

  从非碳水化合物前体开始，通过全不对称合成获得了两种 1,3,4-三脱氧-3-氟尻酰亚胺嗪；合成序列的两个关键步骤是分子内氨酰胺化反应和氧化脱氨化过程。