panaxatriol | 114129-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: panaxatriol
• 英文别名: (1S,3aR,3bR,5S,5aR,7S,9aR,9bR,11R,11aR)a 3a,3b,6,6,9aapentamethyla1a[(2R)a2,6,6a trimethyloxana2ayl]ahexadecahydroa1Ha cyclopenta[a]phenanthrenea5,7,11atriol；(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2R)-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6,12-triol
• CAS: 114129-63-4
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄
• 分子量: 476.74
• InChiKey: QFJUYMMIBFBOJY-XBDFBJNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  panaxatriol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.4%的产率得到(20R)-20,25-epoxy-12β-hydroxydammaran-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  人参三醇衍生物作为Na +，K + -ATPase抑制剂的合成与评价

  摘要：

  人参三醇是一种三萜烯，具有类似于强心苷的类固醇样结构，被认为与强心苷具有相同的生物活性，并且可能是潜在的Na +，K + -ATPase抑制剂。本文合成了一系列人参三醇衍生物，并对其Na +，K + -ATPase抑制活性进行了评估。生物学测试的结果表明，与人参三醇相比，超过一半的合成衍生物具有更高的抑制活性。在这些化合物中，13a与3，4- seco骨架显示出最有效的抑制活性，与标准药物地高辛相同。为了了解活性最高的化合物的结合方式，进行了13a与Na +，K + -ATPase的分子对接研究。因此，13a可以作为开发新型Na +，K + -ATPase抑制剂的新的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.027
• 作为产物：
  描述：

  3β,6α-diacetoxy-12β-hydroxy-20R,25-epoxydammarane 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以10.8%的产率得到panaxatriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of panaxatriol glucosides

  摘要：

  在Koenigs-Knorr条件下研究了3β,6α,12β-三羟基-20R,25-环氧达玛烷（三七醇）及其3-、6-和3,6-二-O-乙酰基衍生物的糖基化。三七醇3-、6-和12-O-β-D-吡喃葡萄糖苷首次被合成。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9435-6

文献信息

• 达玛烷型三萜化合物及制备和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN111116698B

  公开（公告）日：2021-03-02

  达玛烷型三萜化合物及制备和应用。本发明属于药物化学、药理学与制剂领域，涉及达玛烷型三萜化合物治疗或预防心衰、心梗、冠心病、冠状动脉硬化、心肌缺血、心肌缺血再灌注的用途。
• Glycosylation of panaxatriol under helferich reaction conditions
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-013-0484-5

  日期：2013.1

  reaction conditions [2]. Glycosylation of panaxadiol under these conditions was accompanied by opening of the tetrahydropyran ring and led to the formation of the tetraacetate of 3 ,12 ,25-trihydroxydammar-20(22)E-ene 12-O-D-glucopyranoside (3) [3]. The nucleophilicity of the 12 -OH O atom in panaxatriol (1), like in 20S,24R-epoxydammaran-3,12 ,25-triols, is elevated due to a strong intramolecular H-bond

  我们首先使用 Koenigs-Knorr 反应条件合成了人参三醇 (1) 的糖苷 [1]。1 与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基溴在氧化银和 4A° 分子筛存在下缩合形成葡萄糖苷混合物，其中人参三醇 3-OD-吡喃葡萄糖苷占主导地位 [1] . 我们在 Helferich 反应条件下对 20S,24R-epoxydammaran3,12,25-三醇（产率 72-73%）中的 12-OH 基团进行了早期区域和立体选择性糖基化 [2]。在这些条件下人参二醇的糖基化伴随着四氢吡喃环的打开并导致 3 ,12 ,25-trihydroxydammar-20(22)E-ene 12-OD-吡喃葡萄糖苷 (3) [3] 的四乙酸盐的形成。人参三醇 (1) 中 12 -OH O 原子的亲核性，如 20S,24R-epoxydammaran-3,12,25-triols，由于 12 -OH
• Synthesis of dammarane-type triterpene derivatives and their ability to inhibit HIV and HCV proteases
  作者：Ying Wei、Chao-Mei Ma、Masao Hattori

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.019

  日期：2009.4

  We synthesized dammarane-type triterpene derivatives and evaluated their ability to inhibit HIV-1 and HCV proteases to understand their structure-activity relationships. All of the mono- and di-succinyl derivatives (5a-5f) were powerful inhibitors of HIV-1 protease (IC50 < 10 mu M). However, only di-succinyl (5e) and 2,3-seco-2,3-dioic acid (3b) derivatives similarly inhibited HCV protease (IC50 < 10 mu M). A-nor dammarane- type triterpenes (4a and 4b, IC50 10.0 and 29.9 mu M, respectively) inhibited HIV-1 protease moderately or strongly, but were inactive against HCV protease. All compounds that powerfully inhibited HIV-1 or HCV protease did not appreciably inhibit the general human proteases, renin and trypsin (IC50 > 1000 mu M). These findings indicated that the mono-succinyl dammarane type derivatives (5a-5d) selectively inhibited HIV-1 protease and that the di-succinyl (5e, 5f) as well as 2,3-seco-2,3-dioic acid (3b) derivatives preferably inhibited both viral proteases. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOSITION CONTAINING PROTOPANAXATRIOL AND PROTOPANAXADIOL
  申请人：Lion Corporation

  公开号：EP2514425B1

  公开（公告）日：2014-09-17
• GLUCOSE METABOLISM-IMPROVING AGENT AND GLUCOSE METABOLISM-IMPROVING COMPOSITION
  申请人：IWASAKI Hideaki

  公开号：US20120116069A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A sugar metabolism-improving agent including at least one of a compound having a structure expressed by the following Structural Formula (1) and a compound having a structure expressed by the following Structural Formula (2).