dec-4-ynal | 17522-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dec-4-ynal
• CAS: 17522-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RHUDTGURSKUCFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -11°C (estimate)
• 沸点：
  264.73°C (estimate)
• 密度：
  0.8983 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-4-ynal 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  活化仲叔烷基 C(sp3)-H 键位点选择性 C(sp3)-H 键胺化的通用催化剂

  摘要：

  作为底物控制，发现能够促进活化的二级 C-H 键在叔烷基 C(sp 3 )-H 键上的一般、催化剂控制和选择性碳-氢 (C-H) 键胺化的过渡金属配合物的发现具有挑战性当涉及反应性氮烯中间体时，通常占主导地位。在这封信中，我们报告了一种新的银配合物 [(Py 5 Me 2 )AgOTf] 2的设计，该配合物在将氮烯插入炔丙基、苄基和烯丙基 C-H 键时表现出普遍和良好的选择性。叔烷基 C(sp 3 )-H 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01392
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium DSM₅₀₉, fused with a His₆-tag 、 old yellow enzyme 1 from Saccharomyces pastorianus, fused with a His₆-tag 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 dec-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  炔烃存在下烯烃的化学选择性生物加氢作用，可将2-炔烃/ 3-炔烃-2-酮合成为4-炔烃/炔醇

  摘要：

  在炔烃的存在下烯烃的化学选择氢化是用传统化学方法实现的非常具有挑战性的转化。开发一种有效的方法来进行这种转化将丰富有机化学家可用的工具包，以开发有用的合成路线，并创建新的结构基序。由于反应机理，烯还原酶（ER）还原活化的烯烃键是完全化学选择性的。因此，我们研究了使用旧黄色酶家族的ER来还原在γ位上具有共轭C≡C三键的α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900177

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Arylative Cyclization for the Enantioselective Synthesis of (Trifluoromethyl)cyclobutanols
  作者：Thomas Johnson、Ken-Loon Choo、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.201404896

  日期：2014.10.27

  A rhodium‐catalyzed cyclization of 1‐(trifluoromethyl)‐4‐alkyn‐1‐ones with arylboronic acids is described to yield a novel class of small rings: (trifluoromethyl)cyclobutanols bearing an exocyclic double bond. The use of a rhodium/chiral diene complex allowed the reaction to proceed under mild conditions, often with high enantioselectivity. An X‐ray crystal structure was obtained confirming the formation

  铑与芳基硼酸催化的1-（三氟甲基）-4-炔基-1-酮的环化反应可产生一类新的小环：带有三环外键的（三氟甲基）环丁醇。铑/手性二烯配合物的使用允许反应在温和的条件下进行，通常具有高对映选择性。获得了X射线晶体结构，证实了四元环产物的形成。
• A Pauson−Khand-Type Reaction between Alkynes and Olefinic Aldehydes Catalyzed by Rhodium/Cobalt Heterobimetallic Nanoparticles:  An Olefinic Aldehyde as an Olefin and CO Source
  作者：Kang Hyun Park、Il Gu Jung、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol049765s

  日期：2004.4.1

  Co/Rh (Co:Rh = 2:2) heterobimetallic nanoparticles derived from Co(2)Rh(2)(CO)(12) react with alkynes and alpha,beta-unsaturated aldehydes such as acrolein, crotonaldehyde, and cinnamic aldehyde and release products resulting from [2 + 2 + 1]cycloaddition of alkyne, carbon monoxide, and alkene. alpha,beta-Unsaturated aldehydes act as a CO and alkene source. These reactions produce 2-substituted cyclopentenones

  从Co（2）Rh（2）（CO）（12）衍生的Co / Rh（Co：Rh = 2：2）异双金属纳米粒子与炔烃和α，β-不饱和醛如丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛和释放由炔烃，一氧化碳和烯烃的[2 + 2 + 1]环加成产生的产物。α，β-不饱和醛充当CO和烯烃的来源。这些反应产生2-取代的环戊烯酮。
• Ligand-Controlled, Tunable Silver-Catalyzed C–H Amination
  作者：Juliet M. Alderson、Alicia M. Phelps、Ryan J. Scamp、Nicholas S. Dolan、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/ja5094309

  日期：2014.12.3

  The development of readily tunable and regioselective C-H functionalization reactions that operate solely through catalyst control remains a challenge in modern organic synthesis. Herein, we report that simple silver catalysts supported by common nitrogenated ligands can be used to tune a nitrene transfer reaction between two different types of C-H bonds. The results reported herein represent the first example of ligand-controlled and site-selective silver-promoted C-H amination.
• Reddy, P.Satyanarayana; Yadav, J.S., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 4, p. 327 - 332
  作者：Reddy, P.Satyanarayana、Yadav, J.S.

  DOI：——

  日期：——
• (η2-Propene)Ti(O-i-Pr)2-mediated cyclization of allenynol derivatives which leads to a stereoselective preparation of cyclic cross-conjugated trienes
  作者：Takanori Yamazaki、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01573-1

  日期：1998.10

  Treatment of allenynol derivatives with (eta(2)-propene)Ti(O-i-Pr)(2) afforded the title compounds which are a possible starting material for the diene-transmissive Diels-Alder reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.