undec-4-yn-1-ol | 54377-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undec-4-yn-1-ol
• 英文别名: 4-Undecyn-1-ol；Undecin-(4)-ol-(1)；4-Undecin-1-ol；Undec-4-inol
• CAS: 54377-35-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: SSGIYFIWUVMXGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10.3°C (estimate)
• 沸点：
  267.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8554 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-4-yn-1-ol 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-iodo-4-undecyne
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Prem C.; Knapp, Furn F.; Kabalka, George W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 49 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 undec-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含羟基乙烯基硅烷的酸催化环化：立体选择性合成双取代四氢呋喃的新方法1

  摘要：

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。

  DOI：

  10.1021/ja002496q

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 259: Synthesis of seven methyl-branched hydrocarbons as the pheromone candidates for female Korean apricot wasp, Eurytoma maslovskii
  作者：Kenji Mori、Chang Yeol Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.033

  日期：2016.7

  new methyl-branched hydrocarbons were synthesized, which were the pheromone candidates of the female Korean apricot wasp (Eurytoma maslovskii). They are (Z)-15-methyl-7-nonacosene (1), (Z)-17-methyl-7-hentriacontene (2), 3,7-dimethylheptacosane (3), 8,12-dimethyltriacontane (4), 8,18-dimethyltriacontane (5), 3,7,11-trimethylnonacosane (6), and 3,7,17-trimethylnonacosane (7). All of them were synthesized

  合成了七个新的甲基支链烃，它们是雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物。它们是（ż）-15-甲基-7- nonacosene（1），（Ž）-17-甲基-7- hentriacontene（2），3,7- dimethylheptacosane（3），8,12-dimethyltriacontane（4），8,18-二甲基三aco烷（5），3,7,11-三甲基壬二烷（6）和3,7,17​​-三甲基壬二烷（7）。它们均采用短而简单的途径合成为立体异构体混合物。烃7是通过4,8-二甲基癸醛合成的（71，tribolure），红色面粉甲虫信息素。烃1，2，3和6是由女性特有的分泌的GC-MS分析为组分（具有未知立体化学）来标识E. maslovskii。
• [EN] SYNTHETIC COMPOUNDS USEFUL AS NODULATION AGENTS OF LEGUMINOUS PLANTS AND PREPARATION PROCESSES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES SYNTHETIQUES UTILES COMME AGENTS DE NODULATION DES LEGUMINEUSES ET PROCEDES DE PREPARATION DE CES COMPOSES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE SA

  公开号：WO2005063784A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to synthetic compounds that are active on plants, especially as legume nodulation factors, and also as plant growth stimulators, and to methods for preparing such compounds, which are of formula (I):'Veuillez insérer la formule chimique de la version papier' (I)

  这项发明涉及对植物具有活性的合成化合物，特别是作为豆科植物结瘤因子，以及作为植物生长促进剂，并涉及制备这种化合物的方法，其化学式为(I)。
• Metal-Catalyzed Regioselective Oxy-Functionalization of Internal Alkynes:  An Entry into Ketones, Acetals, and Spiroketals
  作者：Bo Liu、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ol0619819

  日期：2006.10.1

  text] Platinum(II) and an unusual cationic gold(I) complex were identified as mild catalysts for the room temperature cycloisomerization or tandem hydroalkoxylation/acetal formation of unactivated internal alkynols. Under the appropriate conditions, 5-endo, 5-exo, 6-endo, and 6-exo cycloisomerization modes are all available.

  [反应：见正文]铂（II）和一种不寻常的阳离子金（I）络合物被确定为室温环异构化或未活化内部炔醇的串联加氢烷氧基化/缩醛形成的温和催化剂。在适当的条件下，可以使用5-endo，5-exo，6-endo和6-exo环异构化模式。
• Ligand-Switchable Directing Effects of Tethered Alkenes in Nickel-Catalyzed Additions to Alkynes
  作者：Karen M. Miller、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja0446799

  日期：2004.12.1

  Nickel-catalyzed reductive couplings of aldehydes with alkynes that contain tethered olefins are described, in which the degree and sense of regioselectivity are controlled by the length of the tether and the presence or absence of an additive. When the alkyne and alkene are separated by four bonds, very high (>95:5) regioselectivities are observed. Use of a monodentate phosphine as an additive leads

  描述了醛与包含系链烯烃的炔烃的镍催化还原偶联，其中区域选择性的程度和意义由系链的长度和添加剂的存在或不存在控制。当炔烃和烯烃被四个键分开时，观察到非常高（> 95:5）的区域选择性。使用单齿膦作为添加剂导致以相等和相反的选择性（5：> 95）形成相反的区域异构体。这些结果为在区域选择性决定步骤中远程烯烃和金属中心之间的相互作用提供了强有力的证据，并表明有和没有添加剂的反应通过根本不同的机制进行。
• Highly regioselective isomerization of acetylenes to allenes
  作者：Masayuki Enomoto、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85014-5

  日期：——

  Internal acetylenes bearing a hydroxyl group at the appropriate position of an alkyl chain, isomerized regioselectively to allenes by the treatment with alkyl lithium in the presence of ,,,-tetramethylethylenediamine.

  通过在、、、- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，- ，-四甲基乙二胺的存在下，用烷基锂处理，在烷基链的适当位置上带有羟基的内部乙炔区域选择性地异构化为丙二烯。