4-acetoxy-2-quinolone | 16798-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-2-quinolone
• 英文别名: (2-oxo-1H-quinolin-4-yl) acetate
• CAS: 16798-50-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: HSJBLJFDERXUDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 沸点：
  417.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2-quinolone 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclobutaquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chiba, Takuo; Okada, Minoru; Kato, Tetsuzo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1521 - 1525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 乙酸酐 在 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到4-acetoxy-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  4-（N，N-二甲基氨基）吡啶盐酸盐作为惰性醇酰化的可回收催化剂：底物范围和反应机理

  摘要：

  具有最简单结构的DMAP盐4-（N，N-二甲基氨基）吡啶盐酸盐（DMAP·HCl）用作可循环使用的催化剂，用于在无碱条件下酰化惰性醇和酚。首次详细研究了反应机理。DMAP·HCl和酰化剂直接形成N-酰基-4-（N'，N'-二甲基氨基）吡啶氯化物，被亲核底物攻击形成过渡中间体，该中间体释放出酰化产物并再生DMAP·HCl催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol4030875

文献信息

• Design, synthesis and antitubercular potency of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Maíra Bidart de Macedo、Roman Kimmel、Damijana Urankar、Martin Gazvoda、Antonio Peixoto、Freya Cools、Eveline Torfs、Luc Verschaeve、Emerson Silva Lima、Antonín Lyčka、David Milićević、Antonín Klásek、Paul Cos、Stanislav Kafka、Janez Košmrlj、Davie Cappoen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.061

  日期：2017.9

  None of these selected derivatives showed significant acute toxicity against MRC-5 cells or early signs of genotoxicity in the Vitotox™ assay at the active concentration range. The structure activity study relation provided some insight in the further favourable substitution pattern at the 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one scaffold and finally 6-fluoro-4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one (38) was selected as

  在这项研究中，设计了一个由50个成员组成的，由4-羟基喹啉2（1 H）-取代基和两个密切相关的类似物组成的文库，对该文进行了计算机模拟评分，随后进行了合成。共有13个共有3-苯基取代基的13种衍生物对10μM以下的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌的抑制作用最小低于15μM的AN5A对快速生长的分枝杆菌物种无活性。在活性浓度范围内，在Vitotox™分析中，这些选择的衍生物均未显示出对MRC-5细胞具有明显的急性毒性或遗传毒性的早期迹象。结构活性研究的关系为4-羟基喹啉-2（1 H）-one支架和6-氟-4-羟基-3-苯基喹啉-2（1 H）-one（1 ）的进一步有利的取代方式提供了一些见识。38）被选为库中最有前途的成员，MIC为3.2μM，针对MRC-5的CC 50为67.4μM。
• Introduction of a functionalized carbon chain at the 3-position of 4-methoxy-2-quinolones via photochemical 2+2 cycloaddition to alkynes and the synthesis of (.+-.)-edulinine.
  作者：Toshihiko Naito、Chikara Kaneko

  DOI：10.1248/cpb.31.366

  日期：——

  Irradiation of 4-methoxy-2-quinolone or its derivatives in methanol in the presence of mono-substituted ethyne gave the head-to-tail adducts : 1-substituted 2a, 8b-dihydrocyclobuta [c] quinolin-3 (4H)-one derivatives. A method for fissioning the C1-C8b bond in the adducts was developed. Based on these findings, the cycloadduct obtained from 4-methoxy-1-methyl-2-quinolone and 2-methyl-3-butyn-2-ol was transformed to (±)-edulinine.

  在单取代乙炔存在下，在甲醇中辐照 4-甲氧基-2-喹啉酮或其衍生物，可得到头尾加合物：1-取代的 2a，8b-二氢环丁基 [c] 喹啉-3(4H)-酮衍生物。研究人员开发出了一种使加合物中的 C1-C8b 键裂变的方法。根据这些发现，由 4-甲氧基-1-甲基-2-喹啉酮和 2-甲基-3-丁炔-2-醇得到的环加合物被转化为 (±)-edulinine 。
• Cyclobutane Ring Opening Reactions of 1,2,2a,8b-Tetrahydrocyclobuta[<i>c</i>]-quinolin-3(4<i>H</i>)-ones
  作者：Thorsten Bach、Philipp Selig

  DOI：10.1055/s-2008-1067143

  日期：2008.7

  bond in the title compounds. The first reaction was found by serendipity when reductive debenzylation was attempted on a heteroanellated azabicyclo[4.2.0]octane. It yielded an eight-membered lactam ring (azocane). The second transformation relies on a rationally designed 1,2-rearrangement reaction, which was introduced because attempts to induce classical Wagner-Meerwein-type 1,2-shifts did not meet

  提出了两种途径，允许选择性裂解标​​题化合物中的 Cl/C8b 键。当尝试对杂环化氮杂双环[4.2.0]辛烷进行还原脱苄基化时，偶然发现了第一个反应。它产生了一个八元内酰胺环（偶氮烷）。第二个转变依赖于合理设计的 1,2-重排反应，引入该反应是因为试图诱导经典的 Wagner-Meerwein 型 1,2-转变没有成功。该反应，即反苯甲酸重排，允许将杂环化羟基环丁烷羧酸盐转化为相应的环戊二酮（76% 产率）。
• THE PHOTO-REARRANGEMENT OF HYPOIODITES GENERATED FROM CYCLOBUTANOLS FORMED BY MEANS OF 2+2 PHOTOCYCLOADDITION BETWEEN 4-HYDROXY-2-QUINOLO AND CYCLOALKENE OR ALKENE TO 2,3-FURANOQUINOL-4-ONES
  作者：Hiroshi Suginome、Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Akio Furusaki

  DOI：10.1246/cl.1985.727

  日期：1985.6.5

  The irradiation of hypoiodites generated from cyclobutanols prepared by means of N-methylation and hydrolysis of 2+2 photocycloadducts between 4-acetoxy-2-quinolone and cyclopentene or 2,3-dimethylbut-2-ene induced rearrangements of the corresponding alkoxy radicals to give 2,3-furanoquinol-4-ones or a ring expanded product.

  由 4-乙酰氧基-2-喹诺酮和环戊烯或 2,3-二甲基丁-2-烯之间的 2+2 光环加合物的 N-甲基化和水解制备的环丁醇产生的次碘酸盐的辐照诱导相应烷氧基的重排，得到2,3-furanoquinol-4-ones 或扩环产品。
• LII.—Strychnine and brucine. Part IX. Preparation of some isomerides of dinitrostrychol and trinitrostrychol
  作者：Julius Nicholson Ashley、William Henry Perkin、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9300000382

  日期：——