1-(2-amino-5-bromo-phenyl)-ethanone oxime | 6965-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-amino-5-bromo-phenyl)-ethanone oxime
• 英文别名: 2-Amino-5-brom-acetophenon-oxim；2-Amino-5-bromacetophenonoxim；N-[1-(2-amino-5-bromophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 6965-88-4
• 化学式: C₈H₉BrN₂O
• 分子量: 229.076
• InChiKey: OSKADVORXDUYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-5-bromo-phenyl)-ethanone oxime 在 盐酸 、 磷酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-2-ethyl-4-methyl-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢喹啉合成中的亲电活化硝基烷烃

  摘要：

  用多磷酸活化的硝基烷烃在与各种亲核胺的反应中充当有效的亲电子试剂。战略性放置的第二个功能允许设计成环反应，从而能够制备各种杂环。采用该策略开发了一种从容易获得的 2-(氨基甲基)苯胺合成 3,4-二氢喹唑啉的创新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules26144274
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-amino-5-bromo-phenyl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢喹啉合成中的亲电活化硝基烷烃

  摘要：

  用多磷酸活化的硝基烷烃在与各种亲核胺的反应中充当有效的亲电子试剂。战略性放置的第二个功能允许设计成环反应，从而能够制备各种杂环。采用该策略开发了一种从容易获得的 2-(氨基甲基)苯胺合成 3,4-二氢喹唑啉的创新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules26144274

文献信息

• A convenient approach to 2,4-disubstituted quinazoline-3-oxides using active MnO₂ as the oxidant
  作者：Xinglin Ye、Zhiyuan Chen、Zhipeng Zhang、Yang Fu、Zhihong Deng、Yiyuan Peng

  DOI：10.1139/cjc-2018-0521

  日期：2019.9

  Using cheap, readily available, and economic active MnO2 as an oxidant, a series of 2,4-disubstituted quinazoline-3-oxides were synthesized in good to excellent yields by oxidation of the correspon...

  使用廉价、易得且经济的活性 MnO2 作为氧化剂，通过相应的氧化反应合成了一系列 2,4-二取代喹唑啉-3-氧化物，收率良好至极好。
• Koevendi,A.; Kircz,M., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1049 - 1059
  作者：Koevendi,A.、Kircz,M.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilically Activated Nitroalkanes in Synthesis of 3,4-Dihydroquinozalines
  作者：Alexander V. Aksenov、Igor Yu. Grishin、Nicolai A. Aksenov、Vladimir V. Malyuga、Dmitrii A. Aksenov、Mezvah A. Nobi、Michael Rubin

  DOI：10.3390/molecules26144274

  日期：——

  with polyphosphoric acid serve as efficient electrophiles in reactions with various nucleophilic amines. Strategically placed second functionality allows for the design of annulation reactions enabling preparation of various heterocycles. This strategy was employed to develop an innovative synthetic approach towards 3,4-dihydroquinazolines from readily available 2-(aminomethyl)anilines.

  用多磷酸活化的硝基烷烃在与各种亲核胺的反应中充当有效的亲电子试剂。战略性放置的第二个功能允许设计成环反应，从而能够制备各种杂环。采用该策略开发了一种从容易获得的 2-(氨基甲基)苯胺合成 3,4-二氢喹唑啉的创新方法。