ethyl 7-fluoro-4-oxo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 934000-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-fluoro-4-oxo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 934000-18-7
• 化学式: C₂₃H₂₄FNO₁₀
• 分子量: 493.443
• InChiKey: IDWHLCAVJHHNIR-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 7-fluoro-4-oxo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到methyl 7-fluoro-4-oxo-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Fluoroquinolones and Their Nucleosides as Inhibitors of HIV Integrase

  摘要：

  利用微波辐射从氟苯胺开始合成了六种氟喹诺醇核苷。在大多数情况下，微波应用在时间和产率上表现出优势，尤其是对羧基喹诺酮酯3a-3c的一步脱羧和Vorbrüggen糖基化。前者导致了新型氟喹诺糖核苷8a-8c的产生。晶体结构中的化合物8c显示了C3'-endo和反式构象。这些核苷被检测，但在细胞培养中对HIV-1(IIIB)复制无活性，而它们在50%细胞毒性浓度范围内对细胞有毒性，浓度范围从31到>125 μg/ml。但对HIV-1整合酶酶活性的抑制效果的测量显示了化合物8c的有趣活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060978
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 、 四乙酰核糖 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到ethyl 7-fluoro-4-oxo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Fluoroquinolones and Their Nucleosides as Inhibitors of HIV Integrase

  摘要：

  利用微波辐射从氟苯胺开始合成了六种氟喹诺醇核苷。在大多数情况下，微波应用在时间和产率上表现出优势，尤其是对羧基喹诺酮酯3a-3c的一步脱羧和Vorbrüggen糖基化。前者导致了新型氟喹诺糖核苷8a-8c的产生。晶体结构中的化合物8c显示了C3'-endo和反式构象。这些核苷被检测，但在细胞培养中对HIV-1(IIIB)复制无活性，而它们在50%细胞毒性浓度范围内对细胞有毒性，浓度范围从31到>125 μg/ml。但对HIV-1整合酶酶活性的抑制效果的测量显示了化合物8c的有趣活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060978