ethyl 7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 53977-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-fluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 53977-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: LDZCUWZFXKDMHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  344.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-氯-4-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物

  摘要：

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。

  公开号：

  CN105017145B
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的4-氧代喹啉-3-羧酸衍生物的直接单溴化

  摘要：

  在吡啶鎓聚（氟化氢）存在下，N-溴糖精可用于单溴化6-和7-取代的4-氧代-1，4-二氢喹啉-3-羧酸的乙酯。根据取代基的类型和位置，反应在C 6或C 8位置发生。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310531

文献信息

• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• SWEET FLAVOR MODIFIER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20110245353A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention includes compounds having structural formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, solvate, and/or ester thereof. These compounds are useful as sweet flavor modifiers. The present invention also includes compositions comprising the present compounds and methods of enhancing the sweet taste of ingestible compositions. Furthermore, the present invention provides methods for preparing the compounds.

  本发明包括具有结构式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、溶剂合物和/或酯。这些化合物可用作甜味调节剂。本发明还包括包含本发明的化合物的组合物以及增强可食用组合物甜味的方法。此外，本发明提供了制备这些化合物的方法。
• Chromanylurea compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor and uses thereof
  申请人：Gomtsyan Arthur

  公开号：US20060128689A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Compounds that are antagonists of the VR1 receptor, having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or salt of a prodrug thereof, wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , R 7 , R 8 , R 9 , X, Y, Z, L, n, and m, are as defined herein, and are useful in disorders prevented or ameliorated by inhibiting the VR1 receptor.

  对VR1受体拮抗剂，其化学式为(I)或其药用可接受的盐、前药或前药的盐，其中A1、A2、A3、A4、R7、R8、R9、X、Y、Z、L、n和m的定义如本文所述，并且在通过抑制VR1受体预防或改善的疾病中具有用处。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06110929A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  Thiazolo-, oxazolo-和selenazolo[4,5-c]quinolin-4-胺及其类似物的描述包括制造方法和新型中间体的使用。这些化合物是免疫调节剂，能诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T辅助型2型免疫应答。这些化合物在治疗病毒性和肿瘤性疾病方面也很有用。
• 3-(Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives as novel scaffold topoisomerase I inhibitor <i>via</i> DNA intercalation: design, synthesis, and antitumor activities
  作者：Jing-Mei Yuan、Nan-Ying Chen、Hao-Ran Liao、Guo-Hai Zhang、Xiao-Juan Li、Zi-Yu Gu、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1039/c9nj05846j

  日期：——

  Twenty-seven 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives have been designed and synthesized as topoisomerase I inhibitors. The in vitro anti-proliferation evaluation against four human cancer cell lines (MGC-803, HepG-2, T24, and NCI-H460) and one normal cell line (HL-7702) indicated that most of them exhibited potent cytotoxicity. Among them, 5a was identified as the most promising candidate

  已经设计并合成了二十七个3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物作为拓扑异构酶I抑制剂。在体外针对四种人类肿瘤细胞系（MGC-803，人肝癌HepG-2，T24，和NCI-H460）和一个正常细胞系的抗增殖评价（HL-7702）表示，其中大部分表现出强的细胞毒性。其中，5a被认为是最有前途的候选物，其IC 50值低至约2.20±0.14，并被选作进一步探索。光谱分析和琼脂糖凝胶电泳分析表明5a可以与DNA相互作用并强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I）。进一步筛选化合物5b的Topo I活性，5c，5e，5f，5h，5i，5j，5l和5n表明一些化合物可能与5a具有完全不同的细胞毒性。分子建模研究证实5a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。其他分子机理研究表明，用5a处理MGC-803细胞可诱导S期阻滞，上调促凋亡蛋白，下调抗凋亡蛋白，激活caspase-3，随后诱导