7-nitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine | 109151-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-nitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: 7-nitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(7-nitroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 109151-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₉
• 分子量: 422.351
• InChiKey: ZJPFEYKSEBIAHV-DNNBLBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 在 sodium azide 、 四丁基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Nitro analogues of adenosine and 1-deazaadenosine: synthesis and binding studies at the adenosine A1, A2A and A3 receptor subtypes

  摘要：

  The influence of nitro substituents on the properties of adenosine and 1-deazaadenosine was studied. Combination of a nitro group at the 2-position with several N-6 substituents such as cyclopentyl and m-iodobenzyl gave a series of analogues with good adenosine receptor affinity, showing directable selectivity for the A(1), A(2A) and A(3) adenosine receptor subtypes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00415-7
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-7-nitroimidazo[4,5-b]pyridine 在 四氯化锡 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-nitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  改进的1-去氮杂腺苷的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  据报道，通过还原新的核苷7-硝基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（6），可以更方便地合成1-脱氮腺苷（1）。在氯化锡存在下，使7-硝基咪唑并[[4,5-b]吡啶与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖反应，然后用甲醇处理，得到化合物6。氨。1-Deazaadenosine（1）在体外作为HeLa，KB，P388和L1210白血病细胞系生长的抑制剂表现出良好的活性，ID50值范围从0.34 microM（KB）到1.8 microM（P388）。硝基衍生物6表现出对相同细胞系的中等活性。

  DOI：

  10.1021/jm00392a029

文献信息

• Glycosylation reactions of 6-nitro-1,3-dideazapurine and 6-nitro-1-deazapurine
  作者：Theresa A. Devlin、Emmanuelle Lacrosaz-Rouanet、Duc Vo、David J. Jebaratnam

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00098-w

  日期：1995.3

  In glycosylations utilizing SnCl4 activation or S(N)2 displacement of the alpha-chlorosugar, two closely related pulines, namely 6-nitro-1,3-dideazapurine 1 and 6-nitro-1-deazapurine 2, give different distributions of isomeric products.
• CRISTALLI, GLORIA;FRANCHETTI, PALMARISA;GRIFANTINI, MARIO;VITTORI, SAURO;+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1686-1688
  作者：CRISTALLI, GLORIA、FRANCHETTI, PALMARISA、GRIFANTINI, MARIO、VITTORI, SAURO、+

  DOI：——

  日期：——
• Mild and regioselective nitration of 1-deazapurine nucleosides using TBAN/TFAA
  作者：Paymaneh Y.F Deghati、Hans Bieräugel、Martin J Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02073-0

  日期：2000.1

  To obtain selectively functionalized 1-deazapurine nucleosides, the nitrating mixture tetrabutylammonium nitrate/trifluoroacetic anhydride (TBAN/TFAA) has been studied. This mixture demonstrated several merits: the use of an easy to handle reagent, mild reaction conditions and high selectivity for nitration in the pyridine ring. Nitration occurred at the alpha or beta-position with respect to the pyridine nitrogen atom, depending on the substituents in the ring. Electron withdrawing substituents in the pyridine ring showed a positive effect on this nitration. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.