2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(N-methylacetimidoyl)-β-D-galactopyranose | 70267-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(N-methylacetimidoyl)-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1-O-(N-methyl)acetimidyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(N-methylacetimidyl)-β-D-galactopyranose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] N-methylethanimidate
• CAS: 70267-71-9
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₆
• 分子量: 595.736
• InChiKey: NXTZAARSXYBJQL-WNRBQEJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(N-methylacetimidoyl)-β-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1D-5-O-(α-D-galactopyranosyl)-4-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  1D-2-O-和1D-5-O-（α-D-吡喃半乳糖基）-4-O-甲基-手性肌醇的合成：在亚氨酸酯半乳糖基化过程中偏爱赤道羟基

  摘要：

  摘要合成了1 D -2- O-（α-D-半乳糖吡喃糖基）-4- O-甲基-手性肌醇，与先前从白三叶种子中分离出的半乳糖基松醇相同，并合成了一种异构体1 D- 5-O-（α-D-吡喃半乳糖基）-4-O-甲基-手性肌醇。在两个合成中，半乳糖基化的亚氨酸酯方法用于具有一个轴向和一个赤道羟基的肌醇衍生物。证明了该试剂对赤道羟基具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85612-8

文献信息

• Synthesis of the tetrasaccharide O-α-L-fucopyranosyl-(1 → 2)-[O-α-D-galactopyranosyl-(1 → 3)]-O-β-D-galactopyranosyl-(1 →4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose, the antigenic determinant of human blood-group B (type 2)
  作者：Marie-Louise Milat、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80391-2

  日期：1981.6

  -benzyl-l- O -( N -methylacetimidyl)-β- L -fucopyranose in nitromethane in the presence of p -toluenesulfonic acid and molecular sieves 4 A gave benzyl O -(2,3,4-tri- O -benzyl-α- L -fucopyranosyl)-(1 → 2)- O -(3- O -benzyl-4,6- O -benzylidene-β- D -galactopyranosyl)-(1 → 4)-2- acetamido-3,6-di- O -benzyl-2-deoxy-α- D -glucopyranoside. Debenzoylation, followed by condensation with 2,3,4,6-tetra- O -benzyl-l-

  摘要在氯化锌存在下，用苯甲醛处理2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-β-D-半乳糖-吡喃糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷。区域选择性苯甲酰化（N-苯甲酰咪唑在二氯甲烷中）提供结晶的苄基2-乙酰氨基-4-O-（3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃并吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。在对甲苯磺酸和分子筛4 A存在下，该二糖与2,3,4-三-O-苄基-1-O-（N-甲基乙酰亚胺基）-β-L-呋喃二糖在硝基甲烷中缩合。 -（2,3,4-三-O-苄基-α-L-复核糖基）-（1→2）-O-（3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖基） -（1→4）-2-乙酰氨基-3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。脱苯甲酰化，然后与2,3,4缩合，
• Synthesis of blood-group substances. Part 11. Synthesis of the trisaccharide O-α-<scp>D</scp>-galactopyranosyl-(1 → 3)-O-β-<scp>D</scp>-galactopyranosyl-(1 → 4)-2-acetamido-2-deoxy-<scp>D</scp>-glucopyranose
  作者：Jean-Claude Jacquinet、Danielle Duchet、Marie-Louise Milat、Pierre Sinay

  DOI：10.1039/p19810000326

  日期：——

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide with benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside in 1,2-dichloroethane in the presence of mercuric bromide and molecular sieves (4 Å) provided after O-deacetylation crystalline benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(β-D-galacto pyranosyl)-α-D-glucopyranoside. Acetonation followed by benzylation and mild acid hydrolysis provided

  2,3,4,6-四的反应ö乙酰基α- d -galactopyranosyl溴与苄基-2-乙酰氨基-3,6-二- ø -苄基-2-脱氧- α- d在1吡喃葡萄糖苷， 1,2-二氯乙烷中之后提供溴化汞和分子筛（4埃）的存在ø -deacetylation结晶苄基-2-乙酰氨基-3,6-二- ø -苄基-2-脱氧-4- ö - （β- d -半乳糖吡喃糖基）-α- D-吡喃葡萄糖苷。乙酰化，然后进行苄基化和温和的酸水解，得到结晶的苄基2-乙酰氨基-4- O-（2,6-二-O-苄基-β - D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖苷。该二醇与1- O-（N-甲基）乙二酰亚胺-2,3,4,6-四-O-苄基-β - D-吡喃半乳糖在甲苯-对-磺酸的存在下区域特异性反应得到导数（15）。催化氢解后获得标题三糖。醇苄基2-乙酰氨基-4- O-（2,3,6-三-O-苄基-β
• Directed S_N2 Glycosylation Employing an Amide-Functionalized 1-Naphthoate Platform Featuring a Selectivity-Safeguarding Mechanism
  作者：Xu Ma、Yongliang Zhang、Xijun Zhu、Yongliang Wei、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c02792

  日期：2023.6.7

  catalytic SN2 glycosylation by employing an amide-functionalized 1-naphthoate platform as a latent glycosyl leaving group. Upon gold-catalyzed activation, the amide group enables the SN2 process by directing the attack of the glycosyl acceptor via H-bonding interaction, which results in stereoinversion at the anomeric center. Unique in this approach is that the amide group also enables a novel safeguarding

  这项工作通过采用酰胺功能化的 1-萘甲酸酯平台作为潜在的糖基离去基团来实现催化 S N 2 糖基化。在金催化激活后，酰胺基团通过氢键相互作用引导糖基受体的攻击，从而实现 S N 2 过程，从而导致异头中心的立体倒转。这种方法的独特之处在于，酰胺基团还可以通过捕获氧碳鎓中间体来实现一种新颖的保护机制，从而最大限度地减少立体随机 S N 1 过程。该策略适用于从异头纯/富集糖基供体合成各种具有高至优异立体倒转水平的糖苷。这些反应通常是高产的，并且证明了它们在合成具有挑战性的富含 1,2-顺式键的寡糖中的应用。