((3aS,4R,7S,7aS)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl)amine | 1621987-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aS,4R,7S,7aS)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl)amine
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-amine
• CAS: 1621987-88-9
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃Si
• 分子量: 299.486
• InChiKey: ZFJNHXQIOZOLSM-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4R,7S,7aS)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl)amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver orthophosphate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.52h， 生成 tert-butyl (3aS,3bR,12S,12aR)-6,12-dihydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,5,12,12a-tetrahydro[1,3]benzodioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[4,5-b]-1,6-naphthyridine-4(3bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 10-Aza-narciclasine

  摘要：

  AbstractThe first active aza analogue of narciclasine was synthesized from a pentasubstituted derivative of nicotinic acid. The key features of the synthesis include a halogen dance of bromopyridine and an intramolecular Heck reaction with a conduramine derived chemoenzymatically from bromobenzene. 10‐Aza‐narciclasine was found to have reasonable activity against several cancer cell lines.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400993
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 咪唑 、 sodium periodate 、 aluminum/mercury amalgam 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 ((3aS,4R,7S,7aS)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  水仙环素非天然衍生物：7-氮杂-去甲水仙环素及其N-氧化物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了水仙环素的几种非天然衍生物，其中 C-7 碳被氮取代。7-氮杂衍生物及其N-氧化物是通过碘吡啶甲酸与化学酶法衍生自溴苯的康杜明单元偶联而制备的。采用分子内 Heck 反应构建异喹诺酮环体系。这些化合物被用于针对癌细胞系的生物筛选。为所有新化合物提供完整的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.034