6-氟-苯并[d]异噻唑-3-酮 | 159803-11-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-氟-苯并[d]异噻唑-3-酮
• 中文别名: 6-氟-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮；6-氟-苯并[D]异噻唑-3-酮
• 英文名称: 6-fluorobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 6-fluoro-1,2-benzoisothiazol-3(2H)-one；6-fluoro-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 159803-11-9
• 化学式: C₇H₄FNOS
• mdl: MFCD05859582
• 分子量: 169.179
• InChiKey: WLQRIPHXCTXOQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  22.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-苯并[d]异噻唑-3-酮 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 N-cyclopentyl-2-(6-fluoro-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并异噻唑酮支架发现高效 SARS-CoV-2 Mpro 抑制剂

  摘要：

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128526
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲酰胺 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium thioacyanate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以17 %的产率得到6-氟-苯并[d]异噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Ynamides 与 1,2-苯并异噻唑环化构建 1,4-苯并硫氮杂卓和 3-氨基异喹啉

  摘要：

  已开发出 ynamides 和 1,2-苯并异噻唑之间两种不同的 TMSOTf 催化环化反应。通过应用不同的热力学控制条件可以轻松切换反应方向。在室温下，ynamides与1,2-苯并异噻唑发生[5 + 2]环化反应，得到1,4-苯并硫氮杂卓类化合物，而在加热条件下，脱硫环化反应顺利进行，得到3-氨基异喹啉。这两个方案在温和的反应条件下以高效率和广泛的底物范围提供了生物学上重要的 1,4-苯并硫氮杂卓和 3-氨基异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00247

文献信息

• CONDENSED LACTAM DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200172543A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to a medicament for treating neuropsychiatric diseases, comprising a compound of Formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种用于治疗神经精神疾病的药物，包括以下化合物（1）的药物学上可接受的盐，作为活性成分。
• Concise Approach to Benzisothiazol-3(2<i>H</i>)-one via Copper-Catalyzed Tandem Reaction of <i>o</i>-Bromobenzamide and Potassium Thiocyanate in Water
  作者：Fei Wang、Chao Chen、Geng Deng、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo300250x

  日期：2012.4.20

  A concise approach to various benzisothiazol-3(2H)-one derivatives has been developed by copper-catalyzed the reaction of o-bromobenzamide derivatives with potassium thiocyanate (KSCN) in water. The reaction proceeds via a tandem reaction with S–C bond and S–N bond formation.

  通过铜催化邻溴苯甲酰胺衍生物与硫氰酸钾（KSCN）在水中的反应，已开发出一种简便的方法来制备各种苯并异噻唑-3（2 H）-one衍生物。该反应通过具有S–C键和S–N键形成的串联反应进行。
• TARGETING HUMAN THYMIDYLATE KINASE INDUCES DNA REPAIR TOXICITY IN MALIGNANT TUMOR CELLS
  申请人：NATIONAL YANG-MING UNIVERSITY

  公开号：US20160151362A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to novel TMPK inhibitor and their methods of use. In particular, it relates to novel TMPK inhibitor of Formula (I) and therapeutics that decrease the cellular dTTP level to suppress the growth and inhibit DNA repair in tumor cells and acts as a novel chemosensitizer, which are useful in methods for treating or preventing cancers.

  本发明涉及一种新型TMPK抑制剂及其使用方法。具体而言，涉及一种新型公式（I）的TMPK抑制剂和治疗剂，可降低细胞dTTP水平以抑制肿瘤细胞的生长和DNA修复，作为一种新型化疗增敏剂，在治疗或预防癌症的方法中有用。
• FUSED RING LACTAM DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3828182A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  The present invention relates to a medicament for treating neuropsychiatric diseases, comprising a compound of Formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种治疗神经精神疾病的药物，由式（1）化合物组成： 或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• Condensed lactam derivative
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10745401B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention relates to a medicament for treating neuropsychiatric diseases, comprising a compound of Formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种治疗神经精神疾病的药物，由式（1）化合物组成： 或其药学上可接受的盐作为活性成分。