4,4'-(1,3-丁二炔-1,4-二基)双苯甲醛 | 127653-16-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-(1,3-丁二炔-1,4-二基)双苯甲醛
• 英文名称: 4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)dibenzaldehyde
• 英文别名: 4,4′-(1,3-butadiyne-1,4-diyl)bis[benzaldehyde]；4-[4-(4-formylphenyl)buta-1,3-diynyl]benzaldehyde
• CAS: 127653-16-1
• 化学式: C₁₈H₁₀O₂
• 分子量: 258.276
• InChiKey: FKXMXNDETYDIBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-265 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  456.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,3-丁二炔-1,4-二基)双苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,4-bis(4-(13,17-dibutyl-2,8-diethyl-3,7,12,18-tetramethylporphyrin-5-yl)phenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Polyyne Porphyrins

  摘要：

  一系列共轭的聚炔卟啉被制备，其中两个卟啉大环通过芳香环连接在二芳聚炔的两端，并对它们的光谱特性进行了研究。包含芳基和共轭三键系统的二芳聚炔具有刚性和线性结构，两个卟啉被固定在确定的几何形状和距离上。在它们的吸收光谱中，卟啉的索雷特带根据它们的边对边或面对面取向表现出红移或蓝移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.170
• 作为产物：
  描述：

  4-(bromoethynyl)benzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到4,4'-(1,3-丁二炔-1,4-二基)双苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  (酮-芳基)二炔的无保护/脱保护合成和结构分析

  摘要：

  前体 4-BrC6H4COR 与 TMSC≡CH（Sonogashira 偶联）反应，然后原位脱保护和随后的二聚反应得到热稳定的二聚酮二炔 RCOC6H4(C≡C)2C6H4COR (8-11)，呈黄色粉末，含量为 25-85%无需羰基保护/脱保护步骤即可产生。化合物 8-11 也通过另一种方法合成，该方法利用先前直接从 TMS 保护的 4-RCOC6H4C≡CTMS 炔烃中获得的 α-卤代炔烃。所得二炔通过光谱方法和在大多数情况下通过 X 射线晶体学进行表征。对晶体数据的仔细分析显示出惊人的高度链曲率。此外，化合物 9 (R = Me) 和 10 (R = Et) 非常平坦，这极大地促进了整个分子的电子通信。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800350

文献信息

• Creating Dynamic Nanospaces in Solution by Cationic Cages as Multirole Catalytic Platform for Unconventional C(sp)−H Activation Beyond Enzyme Mimics
  作者：Kang Li、Kai Wu、Yu‐Lin Lu、Jing Guo、Peng Hu、Cheng‐Yong Su

  DOI：10.1002/anie.202114070

  日期：2022.1.26

  The generation of permeable porous-cage nanospaces in solution by a highly charged cationic [Pd6(RuL3)8]28+ cage for multirole and multi-way supramolecular catalysis is reported.

  报道了通过高电荷阳离子[Pd 6 (RuL 3 ) 8 ] 28+笼在溶液中生成可渗透的多孔笼纳米空间，用于多角色和多向超分子催化。
• Orientation and Substituent Effects on the Properties of the Diacetylene-Group Connected Octaethylporphyrin–Dihexylbithiophene Derivatives (OEP–DHBTh–X) Carrying Electron-Withdrawing Groups
  作者：Naoto Hayashi、Takashi Nishihara、Takuya Matsukihira、Hiroki Nakashima、Keiko Miyabayashi、Mikio Miyake、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.1246/bcsj.80.371

  日期：2007.1.15

  Orientational isomers of the octaethylporphyrin–dihexylbithiophene (OEP–DHBTh) derivatives connected with a diacetylene linkage were synthesized, with various electron-withdrawing substituents X attached at the ends. The effects of DHBTh orientation and X substituent on the properties of OEP–DHBTh–X (X = H, Br, CN, CHO, and NO2) were studied and compared with those of related OEP derivatives.

  合成了连接有二炔基链的八乙基卟啉-二己基二噻苯（OEP-DHBTh）异构体，末端附有不同的电子吸引取代基X。研究了DHBTh方向和X取代基对OEP-DHBTh-X（X = H, Br, CN, CHO和NO2）性质的影响，并与相关OEP衍生物进行了比较。
• Effect of Varying the Anionic Component of a Copper(I) Catalyst on Homologation of Arylacetylenes to Allenes by the Mannich Reaction
  作者：Vipan Kumar、Alex Chipeleme、Kelly Chibale

  DOI：10.1002/ejoc.200700859

  日期：2008.1

  The effect of varying the anionic component of a copper(I) catalyst in the homologation of terminal arylacetylenes to allenes by the Mannich reaction was investigated. Varying amounts of allenes, Mannich bases and dimers were obtained depending on the nature of the anionic component of the copper catalyst. On the other hand, Eglinton–Glaser dimerizations were achieved in high yields with 0.5 equiv

  研究了改变铜 (I) 催化剂的阴离子组分在通过曼尼希反应将末端芳基乙炔同系为丙二烯中的影响。根据铜催化剂的阴离子组分的性质，获得不同量的丙二烯、曼尼希碱和二聚体。另一方面，Eglinton-Glaser 二聚化以 0.5 当量的高产率实现。三乙胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Subnanometer Gold Clusters on Amino-Functionalized Silica: An Efficient Catalyst for the Synthesis of 1,3-Diynes by Oxidative Alkyne Coupling
  作者：Beáta Vilhanová、Jiří Václavík、Luca Artiglia、Marco Ranocchiari、Antonio Togni、Jeroen A. van Bokhoven

  DOI：10.1021/acscatal.7b00691

  日期：2017.5.5

  on amino-functionalized silica catalyze Glaser-type alkyne coupling, providing corresponding 1,3-diynes under mild conditions. Readily available λ3-iodane PhI(OAc)2 is used as an oxidant and 1,10-phenanthroline is used as an additive. Ten symmetrical 1,3-diynes and three products of heterocoupling containing various functionalities are isolated in high yields. The catalyst can be recycled at least

  均匀分散在氨基官能化二氧化硅上的亚纳米级（d = 0.8±0.2 nm）金粒子催化Glaser型炔烃偶联，在温和条件下提供相应的1,3-二炔。容易获得的λ 3 -iodane岛（OAC）2用作氧化剂和1,10-菲咯啉作为添加剂。高产率地分离出十种对称的1,3-二炔和三种含有各种功能的杂合产物。该催化剂可循环使用至少五次，从而始终保持较高的分离收率，并保持金簇的大小和分布。因此，这种稳定的亚纳米级金簇和高价碘的独特组合为利用异质金催化的有机合成方法开辟了迄今尚未探索的途径。
• <i>p</i>-Phenyleneethynylene Molecular Wires: Influence of Structure on Photoinduced Electron-Transfer Properties
  作者：Mateusz Wielopolski、Carmen Atienza、Timothy Clark、Dirk M. Guldi、Nazario Martín

  DOI：10.1002/chem.200800159

  日期：2008.7.18

  tetrathiafulvalene (exTTF) as electron donor and fullerene (C60) as electron acceptor has been prepared by following a convergent synthesis. The key reaction in these approaches is the bromo-iodo selectivity of the Hagihara-Sonogashira reaction and the deprotecting of acetylenes with different silyl groups to afford the corresponding donor-acceptor conjugates in moderate yields. The electronic interactions between the

  一系列的供体-受体阵列（exTTF-oPPE-C60）包含在π延伸的四硫富富瓦烯（exTTF）作为电子供体和富勒烯（C60）作为电子受体之间具有不同长度的π共轭寡聚（亚苯基亚乙炔基）线通过收敛合成制备。这些方法中的关键反应是Ha原-Sonogashira反应的溴-碘选择性和具有不同甲硅烷基的乙炔的脱保护，从而以中等收率提供相应的供体-受体共轭物。通过使用紫外可见光谱和循环伏安法确定了三种电活性物质之间的电子相互作用。我们的研究清楚地证实，尽管C60单元通过pi偶联的oPPE框架与exTTF供体相连，在基态下没有观察到明显的电子相互作用。理论计算预测，电子给体-受体共轭物中的C = C双键（即低聚（对亚苯基亚乙烯基）向C三化学键的简单交换）将如何显着改变远距离电子转移。 exTTF-oPPE-C60的光激发具有以下特征：在660和1000 nm处具有最大值的瞬态光产物，明确地归因于光解产生的自由基离子对状态[exTTF