trans-3,3-dimethyl-2-hydroxymethylcyclopropanoic acid | 82442-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-3,3-dimethyl-2-hydroxymethylcyclopropanoic acid
• 英文别名: (1S,3S)-3-(Hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 82442-71-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: GZVJRUASQZSDKH-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,3-dimethyl-2-hydroxymethylcyclopropanoic acid 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以94.2 %的产率得到trans-caronic acid
  参考文献：
  名称：

  一种利用异戊烯醇制备6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的方法

  摘要：

  本发明提供了一种利用异戊烯醇制备6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷的方法，以3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醇为起始原料，经酯化、环合、还原、氯化、环合制得6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷。原料价格低廉，易得，反应条件简单，比较易于工业化，总生产成本低。相较于传统工艺，大幅降低了6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷的成本，工业化简单易行，具有巨大的经济价值和社会价值。

  公开号：

  CN115304538A
• 作为产物：
  描述：

  cis-ethyl 3-acetoxymethyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以82 %的产率得到trans-3,3-dimethyl-2-hydroxymethylcyclopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CN116135835

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 卡龙酸、卡龙酸酐的新合成方法
  申请人：南通雅本化学有限公司

  公开号：CN104163759B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及蒈醛酸内酯、卡龙酸及卡龙酸酐的新合成方法。采用羟基被保护的异戊烯醇为起始物料，然后通过对双键的加成生成三元环关键中间体，接下来对乙酯和保护基水解，再通过控制氧化条件分别得到蒈醛酸内酯及卡龙酸。具有条件温和，生产安全性高，易于工业化生产；无金属残渣和其他对环境有污染的废液，废渣，废气生成；能够有效降低成本等优点。
• METHOD OF PRODUCING 6,6-DIMETHYL-3-OXABICYCLO[3.1.0]HEXAN-2-ONE
  申请人：Hirata Norihiko

  公开号：US20100168463A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A method of producing 6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one comprising subjecting a cyclopropane compound of the formula (1): (wherein, R 1 represents an alkyl group, R 2 represents an alkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, a haloalkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, or an aryl group having carbon atoms of 6 to 10 optionally substituted by an alkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, and when R 2 represents the alkyl group, R 1 and R 2 are optionally the same or different each other.) to any of the following reactions a), b) and c): a) an acid treatment reaction after an alkali hydrolysis reaction b) an acid hydrolysis reaction c) an enzyme hydrolysis reaction , then, removing an aqueous layer.

  一种制备6,6-二甲基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮的方法，包括将式（1）的环丙烷化合物（其中，R1代表烷基，R2代表具有1至10个碳原子的烷基，具有1至10个碳原子的卤代烷基或具有6至10个碳原子的芳基，所述芳基可以被具有1至10个碳原子的烷基取代，当R2代表烷基时，R1和R2可以是相同的或不同的）经过以下反应之一a) 碱水解反应后的酸处理反应b) 酸水解反应c) 酶水解反应，然后去除水层。
• Method of producing 6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US07928253B2

  公开（公告）日：2011-04-19

  A method of producing 6,6-dimethyl-3 -oxabicyclo [3.1.0]hexan-2-one comprising subjecting a cyclopropane compound of the formula (1): (wherein, R1 represents an alkyl group, R2 represents an alkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, a haloalkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, or an aryl group having carbon atoms of 6 to 10 optionally substituted by an alkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, and when R2 represents the alkyl group, R1 and R2 are optionally the same or different each other.) to any of the following reactions a), b) and c): a) an acid treatment reaction after an alkali hydrolysis reaction b) an acid hydrolysis reaction c) an enzyme hydrolysis reaction , then, removing an aqueous layer.

  一种制备6,6-二甲基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮的方法，包括将式（1）的环丙烷化合物（其中，R1代表烷基，R2代表具有1至10个碳原子的烷基，具有1至10个碳原子的卤代烷基或具有6至10个碳原子的芳基，该芳基可选择地被具有1至10个碳原子的烷基取代，当R2代表烷基时，R1和R2可选择地相同或不同）经过以下反应之一a）碱水解反应后的酸处理反应b）酸水解反应c）酶水解反应，然后除去水层。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 2-(HYDROXYMETHYL)CYCLO- PROPANECARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1538141A1

  公开（公告）日：2005-06-08

  There is provided a production method of a compound of formula (2): wherein R1, R2 and R3 are as defined below,    which comprises reacting    a 2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic compound of formula (1): wherein and R1 represent a hydrogen, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group,    R2 and R3 are the same or different and represent a hydrogen atom or a methyl group, and    R4 represents C1-2 alkyl group substituted with at lest one group selected from the group consisting of a substituted aryl group and an unsubstituted aryl group,    with a hydrogen-donor in the presence of a catalyst selected from the group consisting of ruthenium catalyst, cobalt catalyst, rhodium catalyst, nickel catalyst, palladium catalyst and a platinum catalyst.

  提供了一种式(2)化合物的生产方法： 其中 R1、R2 和 R3 定义如下、 其中包括以下反应 式 (1) 的 2-(羟甲基)环丙烷羧酸化合物： 其中 R1 代表氢、直链、支链或环状烷基、取代或未取代的芳基、 R2 和 R3 相同或不同，代表氢原子或甲基，以及 R4 代表被至少一个选自取代芳基和未取代芳基的基团取代的 C1-2 烷基、 在选自钌催化剂、钴催化剂、铑催化剂、镍催化剂、钯催化剂和铂催化剂组成的催化剂存在下，与氢-载体反应。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF TRANS-2,2-DIMETHYL- 3-FORMYLCYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2053037A1

  公开（公告）日：2009-04-29

  A process for production of a trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester comprising: (A) a step of obtaining a mixture containing a trans-2,2-dimethyl-3-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid ester, (B) a step of conducting an oxidation treatment of the mixture obtained in the step (A) to obtain a mixture containing a crude trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester, (C) a step of contacting the mixture obtained in the step (B) with an aqueous alkali metal hydrogen sulfite solution to obtain an alkali metal salt of a trans-2,2-dimethyl-3-[(hydroxy)(sulfo)methyl]cyclopropanecarboxylic acid ester, and (D) a step of contacting the alkali metal salt obtained in the above-mentioned step (C) with a base or the like to obtain a trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester.

  一种反式-2,2-二甲基-3-甲酰基环丙烷羧酸酯的生产工艺，包括 (A) 第一步：获得含有反式-2,2-二甲基-3-(羟甲基)环丙烷羧酸酯的混合物、 (B) 对步骤(A)中获得的混合物进行氧化处理，以获得含有粗反式-2,2-二甲基-3-甲酰基环丙烷羧酸酯的混合物、 (C) 将步骤(B)中得到的混合物与碱金属亚硫酸氢盐水溶液接触，得到反式-2,2-二甲基-3-[(羟基)(磺基)甲基]环丙烷羧酸酯的碱金属盐，和 (D) 将上述步骤（C）中得到的碱金属盐与碱或类似物质接触，得到反式-2,2-二甲基-3-甲酰基环丙烷羧酸酯。