N-[4-(5-methyl-4-pyridin-3-yl-1H-imidazol-2-yl)-2-nitrophenyl]acetamide | 126436-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[4-(5-methyl-4-pyridin-3-yl-1H-imidazol-2-yl)-2-nitrophenyl]acetamide
• CAS: 126436-45-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₃
• 分子量: 337.338
• InChiKey: LPUPBAXJYSHUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(5-methyl-4-pyridin-3-yl-1H-imidazol-2-yl)-2-nitrophenyl]acetamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-6-(5-methyl-4-pyridin-3-yl-1H-imidazol-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-platelet Agents. II. Synthesis and Platelet-Inhibitory Activity of 5-Methyl-4-(3-pyridyl)-2-(substituted Benzimidazol-5-yl)imidazoles.

  摘要：

  合成了一系列5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(取代苯并咪唑-5-基)咪唑衍生物，并测试了它们的抗血小板和扩血管活性。发现某些化合物具有较强的活性和低急性毒性。特别是，5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-6-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（26）和5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-3-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（33）在给药剂量为10 mg/kg时，分别在大鼠的抗血小板活性测试中表现出63%或51%的抑制率，而在180 mg/kg或100 mg/kg时，均未显示出毒性。化合物33还表现出较强的扩血管活性（ED50=11 μg/ml）。对这些咪唑的酶学研究表明，新型咪唑抑制了参与血小板聚集级联反应的一些酶，如环氧合酶、磷酸二酯酶（PDE）和血栓素A2合成酶。酶活性测试还表明，对PDE的抑制活性可能是这些咪唑的扩血管活性的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.560
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxyimino-1-(3-pyridyl)-2-propanone 在 乙酸铵 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[4-(5-methyl-4-pyridin-3-yl-1H-imidazol-2-yl)-2-nitrophenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-platelet Agents. II. Synthesis and Platelet-Inhibitory Activity of 5-Methyl-4-(3-pyridyl)-2-(substituted Benzimidazol-5-yl)imidazoles.

  摘要：

  合成了一系列5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(取代苯并咪唑-5-基)咪唑衍生物，并测试了它们的抗血小板和扩血管活性。发现某些化合物具有较强的活性和低急性毒性。特别是，5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-6-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（26）和5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-3-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（33）在给药剂量为10 mg/kg时，分别在大鼠的抗血小板活性测试中表现出63%或51%的抑制率，而在180 mg/kg或100 mg/kg时，均未显示出毒性。化合物33还表现出较强的扩血管活性（ED50=11 μg/ml）。对这些咪唑的酶学研究表明，新型咪唑抑制了参与血小板聚集级联反应的一些酶，如环氧合酶、磷酸二酯酶（PDE）和血栓素A2合成酶。酶活性测试还表明，对PDE的抑制活性可能是这些咪唑的扩血管活性的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.560