4-{(E)-(2S,4R)-4-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2-methoxymethoxy-4,7-dimethyl-octa-5,7-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 266675-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{(E)-(2S,4R)-4-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2-methoxymethoxy-4,7-dimethyl-octa-5,7-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 4-[(2S,4R,5E)-2-(methoxymethoxy)-4-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4,7-dimethylocta-5,7-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 266675-86-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆
• 分子量: 462.627
• InChiKey: BZUONHLTRPXWCQ-YNWZDVRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(E)-(2S,4R)-4-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2-methoxymethoxy-4,7-dimethyl-octa-5,7-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 potassium fluoride 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (E)-(4S,6R)-6-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-methoxymethoxy-6,9-dimethyl-1-nitro-deca-7,9-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯的分子内Diels-Alder环化反应：去甲蒽胺AB环系统的合成。

  摘要：

  在热和路易斯酸条件下，取代的（E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯环化导致形成具有极高内选择性的十氢化萘环系。该策略已应用于去甲乙胺的AB环系统的合成。

  DOI：

  10.1021/ol9904085
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-ynyloxymethyl-4-methoxy-benzene 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 lithium n-butyldiisobutylaluminum hydride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-{(E)-(2S,4R)-4-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2-methoxymethoxy-4,7-dimethyl-octa-5,7-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯的分子内Diels-Alder环化反应：去甲蒽胺AB环系统的合成。

  摘要：

  在热和路易斯酸条件下，取代的（E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯环化导致形成具有极高内选择性的十氢化萘环系。该策略已应用于去甲乙胺的AB环系统的合成。

  DOI：

  10.1021/ol9904085

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Cyclizations of (<i>E</i>)-1-Nitro-1,7,9-decatrienes:  Synthesis of the AB Ring System of Norzoanthamine
  作者：David R. Williams、Todd A. Brugel

  DOI：10.1021/ol9904085

  日期：2000.4.1

  see text] Cyclizations of substituted (E)-1-nitro-1,7,9-decatrienes under thermal and Lewis acid conditions have led to the formation of decalin ring systems with excellent endo selectivity. This strategy has been applied to the synthesis of the AB ring system of norzoanthamine.

  在热和路易斯酸条件下，取代的（E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯环化导致形成具有极高内选择性的十氢化萘环系。该策略已应用于去甲乙胺的AB环系统的合成。