2-[(1R,5R,7S,8R,11R)-8-methyl-5-(2-oxopropyl)-11-prop-1-en-2-yl-4-oxatricyclo[6.3.1.02,6]dodec-2(6)-en-7-yl]acetaldehyde | 1352956-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1R,5R,7S,8R,11R)-8-methyl-5-(2-oxopropyl)-11-prop-1-en-2-yl-4-oxatricyclo[6.3.1.02,6]dodec-2(6)-en-7-yl]acetaldehyde
• CAS: 1352956-76-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: UGYWUNLBAPHPLI-MIGDXVIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 2-[(1R,5R,7S,8R,11R)-8-methyl-5-(2-oxopropyl)-11-prop-1-en-2-yl-4-oxatricyclo[6.3.1.02,6]dodec-2(6)-en-7-yl]acetaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以9%的产率得到(-)-14-epi-neovibsanin G
  参考文献：
  名称：

  (-)-Neovibsanin G 和 (-)-14-epi-Neovibsanin G 的全合成：15-O-Methylneovibsanin F 和 14-epi-15-O-Methylneovibsanin F 的合成

  摘要：

  ()-neovibsanin G 和 ()-14-epi-neovibsanin G 的全合成已经完成，确定这些笼状二萜的绝对构型为 11S，并证实了 Fukuyama 对新维布沙宁的假设生物合成。对 15-O-甲基新维沙宁 F 和 14-epi-15-O-甲基新维沙宁 F 的合成研究是基于以下假设进行的，即这些甲氧基取代的笼状新维沙宁是分离产物，通过将甲醇添加到新维沙宁 G 的末端烯烃形成和14-epi-neovibsanin G。然而，结果强烈表明甲氧基笼状neovibsanin 是真正的天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101796
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,5R,7S,8R,11R)-8-methyl-5-(2-oxopropyl)-11-prop-1-en-2-yl-4-oxatricyclo[6.3.1.02,6]dodec-2(6)-en-7-yl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以73%的产率得到2-[(1R,5R,7S,8R,11R)-8-methyl-5-(2-oxopropyl)-11-prop-1-en-2-yl-4-oxatricyclo[6.3.1.02,6]dodec-2(6)-en-7-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-neovibsanin G和（-）-14-epi-neovibsanin G的对映选择性全合成。

  摘要：

  已经实现了vibsane型双萜类新vibsanin G和14-epi-neovibsanin G的第一个全合成。这项工作的关键是一步EtAlCl（2）介导的骨架丰富级联导致双环[3.3.1]壬烷核心。

  DOI：

  10.1039/c1cc15995j

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Neovibsanin G and (-)-14-epi-Neovibsanin G: Towards the Synthesis of 15-O-Methylneovibsanin F and 14-epi-15-O-Methylneovibsanin F
  作者：Jeffrey Y. W. Mak、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.201101796

  日期：2012.4

  The total synthesis of ()-neovibsanin G and ()-14-epi-neovibsanin G has been accomplished, establishing the absolute configurations of these caged diterpenes as 11S, and confirming Fukuyama's postulated biosynthesis of the neovibsanins. Synthetic studies towards 15-O-methylneovibsanin F and 14-epi-15-O-methylneovibsanin F were undertaken based on the hypothesis that these methoxy substituted caged

  ()-neovibsanin G 和 ()-14-epi-neovibsanin G 的全合成已经完成，确定这些笼状二萜的绝对构型为 11S，并证实了 Fukuyama 对新维布沙宁的假设生物合成。对 15-O-甲基新维沙宁 F 和 14-epi-15-O-甲基新维沙宁 F 的合成研究是基于以下假设进行的，即这些甲氧基取代的笼状新维沙宁是分离产物，通过将甲醇添加到新维沙宁 G 的末端烯烃形成和14-epi-neovibsanin G。然而，结果强烈表明甲氧基笼状neovibsanin 是真正的天然产物。
• Enantioselective total synthesis of (−)-neovibsanin G and (−)-14-epi-neovibsanin G
  作者：Jeffrey Y. W. Mak、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/c1cc15995j

  日期：——

  The first total synthesis of vibsane-type diterpenoids neovibsanin G and 14-epi-neovibsanin G has been achieved. Key to this endeavour was a late stage EtAlCl(2) mediated skeletal rich cascade leading to the bicyclo[3.3.1]nonane core in one step.

  已经实现了vibsane型双萜类新vibsanin G和14-epi-neovibsanin G的第一个全合成。这项工作的关键是一步EtAlCl（2）介导的骨架丰富级联导致双环[3.3.1]壬烷核心。