3,4-dioxymethylene phenyl 3-methyl-2-butenoate | 112979-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-dioxymethylene phenyl 3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: 3,4-methylenedioxyphenyl 3-methyl-2-butenoate；1,3-benzodioxol-5-yl 3-methylbut-2-enoate；3,4-(methylenedioxy)phenyl 3-methyl-2-butenoate；2H-1,3-Benzodioxol-5-yl 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 112979-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: QQLJXGKZSFVVTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  338.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dioxymethylene phenyl 3-methyl-2-butenoate 在 sodium hydroxide 、 四乙基氢氧化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6,7-二甲氧基-2,2-二甲基-4-色满酮
  参考文献：
  名称：

  Miranda, Miquel A.; Primo, Jaime; Tormos, Rosa, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 6, p. 1159 - 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 芝麻酚 在 magnesium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到3,4-dioxymethylene phenyl 3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Miranda, Miquel A.; Primo, Jaime; Tormos, Rosa, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 6, p. 1159 - 1166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 2,2-dimethylchroman-4-ones during the photoinduced rearrangement of some aryl 3-methyl-2-butenoate esters. A mechanistic insight
  作者：Daniela Iguchi、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.039

  日期：2016.4

  Several aryl 3-methyl-2-butenoate esters upon irradiation lead to the formation of [1,3]-migrated photoproducts, phenol and, surprisingly 2,2-dimethylchroman-4-one derivatives. The starting photochemical reaction takes place from the singlet excited state of the ester and as a total mechanism two consecutive reaction pathways are proposed. The former involves the photo-Fries rearrangement of the esters

  辐照后的几种芳基3-甲基-2-丁烯酸酯会导致[1,3]迁移的光产物，苯酚以及令人惊讶的2,2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。起始光化学反应从酯的单重激发态发生，并且作为总机理，提出了两个连续的反应途径。前者涉及酯在所有研究的溶剂中的光-弗里斯重排，并且取决于溶剂的质子性，后者涉及ESIPT过程，然后进行热6π-电环反应和/或热（分子内氧杂-迈克尔加成反应）邻位区域异构体的环化形成。该第二途径负责2，2-二甲基苯并吡喃-4-酮衍生物的形成。
• A mild and convenient one-pot photochemical synthesis of chroman-4-one derivatives. The photo-Fries rearrangement of (hetero)aryl 3-methyl-2-butenoate esters under basic catalysis
  作者：Cecilia Samaniego López、Rosa Erra-Balsells、Sergio M. Bonesi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.063

  日期：2010.8

  catalysis-mediated photo-Fries rearrangement reaction of aryl 3-methy-2-butenoate esters in room temperature cyclohexane—10% KOH system was investigated. This mild photochemical reaction leads to the formation of chroman-4-one derivatives in good to high yield and in short reaction times (30–120 min) in a one-pot photochemical reaction. Also, the photochemical reaction, as a convenient, versatile, and general

  研究了3-甲基-2-丁烯酸酯芳基在室温环己烷-10％KOH体系中的双相催化介导的光-弗里斯重排反应。这种轻度的光化学反应导致一锅法光化学反应中生成高价至高产率的苯并吡喃-4-酮衍生物，反应时间短（30-120分钟）。同样，作为一种方便，通用和通用的方法，光化学反应可有效地应用于多环和杂环的3-甲基-2-丁烯酸酯。
• Synthesis and Antifungal Activity of 2-Hydroxy-4,5-methylenedioxyaryl Ketones as Analogues of Kakuol
  作者：Loana Musso、Sabrina Dallavalle、Lucio Merlini、Gandolfina Farina

  DOI：10.1002/cbdv.200900263

  日期：2010.4

  In a study aiming to determine the structural elements essential to the antifungal activity of kakuol, we synthesized a series of 2‐hydroxy‐4,5‐methylenedioxyaryl ketones, and we assayed their in vitro antifungal activity. The most sensitive target organisms to the action of these class of compounds were Phytophthora infestans, Phytium ultimum, Cercospora beticola, Cladosporium cucumerinum, and Rhizoctonia

  在一项旨在确定对 kakuol 抗真菌活性必不可少的结构元素的研究中，我们合成了一系列 2-羟基-4,5-亚甲基二氧芳基酮，并测定了它们的体外抗真菌活性。对这些类化合物的作用最敏感的目标生物是 Phytophthora infestans、Phytium ultimum、Cercospora beticola、Cladosporium cucumerinum 和 Rhizoctonia solani。大多数类似物显示出显着的体外活性，其中一些似乎比天然产品更有效。生物活性主要受对天然产物分子的羰基部分进行结构修饰的影响。特别是，带有与 CO 基团共轭的 CC 键的化合物 5a 被发现对 Cladosporium cucumerinum 具有 10 μg ml-1 的 MIC 值。
• Miranda, Miquel A.; Primo, Jaime; Tormos, Rosa, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 6, p. 1159 - 1166
  作者：Miranda, Miquel A.、Primo, Jaime、Tormos, Rosa

  DOI：——

  日期：——