phenyl 4,6-O-para-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranoside | 185754-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-para-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 185754-29-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: XFIGYUVNVXQXGH-QONVVCGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-para-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 phenyl 2,3-di-O-acetyl-4-methylumbelliferyl-6-O-para-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阐明肝素黄杆菌软骨素AC裂解酶裂解多糖的机制

  摘要：

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤

  DOI：

  10.1021/ja020627c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 4,6-O-para-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阐明肝素黄杆菌软骨素AC裂解酶裂解多糖的机制

  摘要：

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤

  DOI：

  10.1021/ja020627c

文献信息

• Asymmetric hydrogenation - influence of the structure of carbohydrate derived catalysts on the relative enantioselectivity QH/Me regarding acid and ester substrates and its inversion - selectivity increase in water by amphiphiles
  作者：Rüdiger Selke、Manuela Ohff、Andreas Riepe

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00953-2

  日期：1996.11

  resulting in an unusual low relative enantioselectivityQ=qH/qMe of 0.3 for the precatalysts 4e and 4f. Deprotected, 4,6-OH-group bearing catalysts 1-4g,h generally show smaller differences of %ee in methanol or benzene, however, not in water. Under addition of amphiphiles a in comparison with blanks b the relative enantioselectivity Q=qa/qb clearly increases for both groups of catalysts - in most cases

  4,6 - O-苄叉基保护的2,3-双（O-二苯基膦基）-δ-吡喃葡萄糖苷铑（I）螯合物预催化剂1-4e ，f显示了对（Z）-2- N-酰氨基丙烯酸甲酯的加氢作用6 -8随轴向取向的六吡喃糖苷取代基数量的增加，对映选择性逐步降低。对于类似的底物酸6h-8h的降低甚至更强，导致预催化剂4e和4f的相对低的相对对映选择性Q = q H / q Me为0.3。脱保护的含4,6-OH基的催化剂1-4g，h通常在甲醇或苯中显示出较小的％ee差异，而在水中则显示出较小的％ee差异。与空白b相比，在添加两亲性a的情况下，两组催化剂的相对对映选择性Q = q a / q b明显增加-在大多数情况下，Q值在3到8之间-与催化剂的中性或离子性质无关两亲的。