(2S,3S)-3-Allyloxy-2-[(2S,3R)-4-benzyloxy-2-(3-benzyloxycarbonyl-propionylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-4-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid ethyl ester | 236744-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-Allyloxy-2-[(2S,3R)-4-benzyloxy-2-(3-benzyloxycarbonyl-propionylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-4-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid ethyl ester
• CAS: 236744-34-6
• 化学式: C₅₈H₆₈N₂O₁₃
• 分子量: 1001.18
• InChiKey: DIOMAXOIPAGFOG-WIRWXEEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  186.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Allyloxy-2-[(2S,3R)-4-benzyloxy-2-(3-benzyloxycarbonyl-propionylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-4-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid ethyl ester 在 氢气 作用下， 以81%的产率得到(2S,3S)-2-[(2S,3R)-4-Benzyloxy-2-(3-benzyloxycarbonyl-propionylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-propoxy-4-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估芳基取代的唾液酸Lewis X模拟通过C-fucopeptides交叉复分解制备的。

  摘要：

  已经开发了几种芳基取代的C-岩藻肽作为唾液酸化的路易斯X模拟物。尽管与SLe（x）相比，这些化合物的结构要简单得多，但观察到的对E-选择素的结合亲和力高达3倍，对P-选择素的结合亲和力高达1000倍。此外，介绍了在台式条件下使用钌催化的交叉烯烃复分解反应在合成的非常后期从SLe（x）模拟模板生成许多类似物的便捷策略。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00245-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-butanoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S,3S)-3-Allyloxy-2-[(2S,3R)-4-benzyloxy-2-(3-benzyloxycarbonyl-propionylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-4-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估芳基取代的唾液酸Lewis X模拟通过C-fucopeptides交叉复分解制备的。

  摘要：

  已经开发了几种芳基取代的C-岩藻肽作为唾液酸化的路易斯X模拟物。尽管与SLe（x）相比，这些化合物的结构要简单得多，但观察到的对E-选择素的结合亲和力高达3倍，对P-选择素的结合亲和力高达1000倍。此外，介绍了在台式条件下使用钌催化的交叉烯烃复分解反应在合成的非常后期从SLe（x）模拟模板生成许多类似物的便捷策略。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00245-4