phenyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-nitro-β-D-glucopyranoside | 52443-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-nitro-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-nitro-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 52443-50-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₇
• 分子量: 373.362
• InChiKey: IVEHQIIDRGNUNA-HIQCEYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-nitro-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 phenyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对碳水化合物α-硝基环氧化物的脱硝作用

  摘要：

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80183-0
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8aS)-8-nitro-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-nitro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对碳水化合物α-硝基环氧化物的脱硝作用

  摘要：

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80183-0

文献信息

• Preparation of methyl 4,6-O-benzylidene-2-chloro- and -2-bromo-α- and β-d-xylo-hexopyranosid-3-uloses and their α-d-ribo isomers, and formation of glycosid-3-ulose hydrates for the β-d-xylo isomers
  作者：Tohru Sakakibara、Toshio Nakagawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85067-0

  日期：1989.8

  derivatives. 1H-N.m.r. spectral studies revealed that the 2-bromo- and 2-chloro-β- d -xylo-hexopyranosid-3-uloses readily equilibrated with their hydrates, but the remaining glycosid-3-uloses, including the α- d -xylo and α- and β- d -ribo isomers, were not hydrated under similar conditions.

  摘要以3-硝基-β-d-苏-hex-2-烯吡喃糖苷衍生物为原料制备标题糖苷-3-果糖。1H-Nmr光谱研究表明2-溴-和2-氯-β-d-木糖基己吡喃糖苷3-uloses易于与它们的水合物平衡，但其余的糖苷3-uloses，包括α-d-xylolo α-和β-d-ribo异构体在相似条件下未水合。
• SAKAKIBARA, TOHRU;NAKAGAWA, TOSHIO, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 231-241
  作者：SAKAKIBARA, TOHRU、NAKAGAWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——