(4aR,6S,8aS)-8-nitro-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 39727-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,6S,8aS)-8-nitro-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 39727-46-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: BCVAEHREDXFRIO-KAKFPZCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,8aS)-8-nitro-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-nitro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对碳水化合物α-硝基环氧化物的脱硝作用

  摘要：

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80183-0
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8aR)-8-Nitro-6-phenoxy-2-phenyl-8-phenylselanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4aR,6S,8aS)-8-nitro-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  由相应的硝基烷烃制备硝基烯烃

  摘要：

  苯基硒烯基溴化物与硝基链烷反应生成硝基（苯基硒烯）链烷，并通过氧化消除得到硝基链烯。

  DOI：

  10.1039/c39810000261

文献信息

• Preparation of 4,6-O-benzylidene-2-C- and -3-C-p-tolylsulfonylhex-2-enopyranoside derivatives and a 2-C-p-tolylsulfonylhex-2-enitol derivative
  作者：Tohru Sakakibara、Izumi Takai、Azuma Yamamoto、Yoshifusa Tachimori、Rokuro Sudoh、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80250-1

  日期：1987.11

  Abstract 4,6- O -Benzylidenehex-2-enopyranoside derivatives having a 2- C - or 3- C-p -tolylsulfonyl group were synthesized from appropriate nitro sugars by the addition of p -toluenesulfinic acid followed by elimination of nitrous acid. 1,5-Anhydro-4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-2- C-p -tolylsulfonyl- d - erythro -hex-2-enitol was similarly prepared. Methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-2- C -

  摘要通过添加对甲苯亚磺酸，然后消除亚硝酸，由适当的硝基糖合成了具有2-C-或3-Cp-甲苯磺酰基的4,6-O-苄叉基-2-烯吡喃糖苷衍生物。类似地制备1，5-脱水-4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-d-赤-己二-2-烯醇。交替地由甲基2，3-脱水-α合成4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷。 -d-allo-和-mannopyranosides，分别通过用对-甲苯硫醇钠裂解环氧乙烷环，然后氧化。
• Reactivities of 2-<i>C</i>- and 3-<i>C</i>-Nitro-α- and β-D-<i>erythro</i>-Hex-2-enopyranoside Derivatives towards Methanol and AM1 Studies upon Their Stereoselectivities
  作者：Tohru Sakakibara、Noriaki Ohkita、Toshio Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.446

  日期：1992.2

  The rates of the reactions of six nitro enosides with methanol-d4 in dimethyl sulfoxide-d6 were determined by 1H NMR spectroscopy. Their reactivities and stereoselectivities were discussed including the results of AM1 calculations of model compounds.

  通过1H NMR光谱测定六种硝基烯烃与甲醇-d4在二甲基亚砜-d6中的反应速率。讨论了它们的反应性和立体选择性，包括模型化合物的AM1计算结果。
• NAKAGAWA, TOSHIO;SAKAKIBARA, TOHRU;KUMAZAWA, SATORU;HOSHIJIMA, YUNICHI;SU+, CARBOHYDR. RES., 163,(1987) N 2, 227-237
  作者：NAKAGAWA, TOSHIO、SAKAKIBARA, TOHRU、KUMAZAWA, SATORU、HOSHIJIMA, YUNICHI、SU+

  DOI：——

  日期：——