phenyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-allopyranoside | 52443-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-allopyranoside
• CAS: 52443-46-6；113473-36-2；125517-04-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₇
• 分子量: 371.346
• InChiKey: ZHSMSWDMGGZTBR-RPVYPSMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  92.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-allopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到1,5-anhydro-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-erythro-hex-1-en-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对碳水化合物α-硝基环氧化物的脱硝作用

  摘要：

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80183-0
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8aS)-8-nitro-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到phenyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对碳水化合物α-硝基环氧化物的脱硝作用

  摘要：

  摘要分别用甲基和苯基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-硝基-β-d-吡喃吡喃糖苷处理了几个亲核试剂，得到了2-取代的aldos-3-ulose衍生物。在后一种情况下，总是发生随后的无糖基苯基的β-消除，以提供相应的糖基。还讨论了其反应机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80183-0