(R)-{(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl}(triethylsilyl)methyl N,N-diisopropylcarbamate | 1253694-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-{(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl}(triethylsilyl)methyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(R)-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]-triethylsilylmethyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1253694-38-0
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₂Si
• 分子量: 393.685
• InChiKey: OATYTNIIHYJWPL-SESVDKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-{(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl}(triethylsilyl)methyl N,N-diisopropylcarbamate 、 三甲基乙酰氯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以76%的产率得到{(1R,2Z,3S,5R)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ylidene}(triethylsilyl)methyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Myrtenyl N,N-Diisopropylcarbamate：由动态动力学非对映异构体拆分指导的锂化和亲电取代的立体化学

  摘要：

  (-)-Myrtenyl N,N-diisopropylcarbamate 在非手性和手性配体存在下被丁基锂锂化，然后用几种亲电子试剂淬灭。非对映体产物的比例可以得出关于非对映体锂中间体的构型稳定性和取代步骤中动力学非对映异构体拆分的影响的结论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000390
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (-)-myrtenol N,N-diisopropylcarbamate 在 正丁基锂 、 (4S,4′S)-(-)-2,2′-(3-戊烯基)双(4-异丙基噁唑啉) 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (R)-{(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl}(triethylsilyl)methyl N,N-diisopropylcarbamate 、 (S)-{(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl}(triethylsilyl)methyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Myrtenyl N,N-Diisopropylcarbamate：由动态动力学非对映异构体拆分指导的锂化和亲电取代的立体化学

  摘要：

  (-)-Myrtenyl N,N-diisopropylcarbamate 在非手性和手性配体存在下被丁基锂锂化，然后用几种亲电子试剂淬灭。非对映体产物的比例可以得出关于非对映体锂中间体的构型稳定性和取代步骤中动力学非对映异构体拆分的影响的结论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000390

文献信息

• (-)-Myrtenyl N,N-Diisopropylcarbamate: Stereochemistry of Lithiation and Electrophilic Substitution Directed by Dynamic Kinetic Diastereoisomer Resolution
  作者：Thérèse Hémery、Jochen Becker、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.201000390

  日期：2010.7

  (-)-Myrtenyl N,N-diisopropylcarbamate was lithiated by butyllithium in the presence of achiral and chiral ligands, followed by quench with several electrophiles. The ratio of diastereomeric products allows conclusions regarding the configurational stability of both diastereomeric lithium intermediates and the influence of kinetic diastereoisomer resolution in the substitution step.

  (-)-Myrtenyl N,N-diisopropylcarbamate 在非手性和手性配体存在下被丁基锂锂化，然后用几种亲电子试剂淬灭。非对映体产物的比例可以得出关于非对映体锂中间体的构型稳定性和取代步骤中动力学非对映异构体拆分的影响的结论。