1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-O-(4,5-difluoro-2-hydroxyphenyl)-6-(diphenylphosphinyl)-D-arabino-hexitol | 454475-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-O-(4,5-difluoro-2-hydroxyphenyl)-6-(diphenylphosphinyl)-D-arabino-hexitol
• 英文别名: (((2S,3S,4R)-4-(4,5-difluoro-2-hydroxyphenoxy)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)diphenylphosphine oxide；(2S,3S,4R)-4-(4,5-difluoro-2-hydroxyphenoxy)-2-(diphenylphosphorylmethyl)oxan-3-ol
• CAS: 454475-43-5
• 化学式: C₂₄H₂₃F₂O₅P
• 分子量: 460.414
• InChiKey: ROECOIYDQULRQX-JRFVFWCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,5-dinitrobenzoyl)-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene 、 1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-O-(4,5-difluoro-2-hydroxyphenyl)-6-(diphenylphosphinyl)-D-arabino-hexitol 以96的产率得到(4S,5S)-4-azido-5-(3,5-dinitrobenzoylamino)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312-6313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-ribohexitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-O-(4,5-difluoro-2-hydroxyphenyl)-6-(diphenylphosphinyl)-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  实用的手性配体合成方法，用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00450-1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-2',4'-二氟苯乙酮 在 gadolinium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 1,5-anhydro-2,6-dideoxy-3-O-(4,5-difluoro-2-hydroxyphenyl)-6-(diphenylphosphinyl)-D-arabino-hexitol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌剂关键中间体的对映选择性合成；Efinaconazole（Jublia）在催化不对称合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，该路线是迄今为止报道的最短路线，可通往合成各种三唑抗真菌剂的关键中间体。通过高级酮的催化不对称氰基硅烷化反应构建了在高级三唑抗真菌剂中必不可少的难以捉摸的四取代立体异构中心。随后的转化以两个一锅操作进行，从而提高了中间体的整体合成效率。这种简化的合成方法已成功地应用于依非那康唑（Jublia）和拉伏康唑的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo500369y

文献信息

• Method of producing oxybutynin and its derivatives
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20040006243A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  An oxybutynin and its derivatives are produced by reacting a phenylketone with a silylcyanide in the presence of a specified asymmetric catalyst to obtain a siloxynitrile, and then reacting the siloxynitrile with a reducing agent and oxidizing the resulting aldehyde, or subjecting the siloxynitrile to a hydrolysis.

  通过在指定的不对称催化剂存在下，将苯基酮与硅氰化物反应，制得硅氧腈，然后将硅氧腈与还原剂反应并氧化所得的醛，或者将硅氧腈进行水解，从而生产奥西布丁及其衍生物。
• Topical treatment of cataracts in dogs
  申请人：Kador Peter F.

  公开号：US20090082415A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The topical treatment of cataracts in dogs is a composition having an aldose reductase inhibitor (ARI) in a topical carrier. The ARI is preferably 2R,4S-6-fluoro-2-methyl-spiro[chroman-4,4′-imidazolidine]-2′,5′-dione, referred to as 2R-methyl sorbinil, having the structure: The topical carrier is formed from EDTA and deionized water containing about 2.5% carbomer, 1.5% glycerin, 0.02% EDTA and 0.1% benzalkonium chloride mixed to form a uniform emulsion. The concentration of the ARI in the topical carrier is preferably about 5-6%. The treatment includes administering to a dog an effective amount of the composition for preventing the formation of cataracts, reversing the formation of cataracts, and for treating diabetic retinopathy and pathological conditions resulting from diabetes affecting the cornea, iris, ciliary bodies, etc. The composition is preferably administered in the form of about two to four eye drops daily.

  犬类白内障的局部治疗是一种具有醛糖还原酶抑制剂（ARI）的局部载体组成的药物。 ARI 最好是 2R,4S-6-氟-2-甲基-螺[色酮-4,4'-咪唑啉]-2',5'-二酮，称为 2R-甲基索比林，其结构式为：局部载体由 EDTA 和去离子水组成，含有约2.5％的卡波姆，1.5％的甘油，0.02％的 EDTA 和 0.1％苯扎氯铵混合形成均匀乳液。在局部载体中的 ARI 浓度最好约为5-6％。治疗包括向犬类施用有效量的该组成物，以预防白内障的形成，逆转白内障的形成，并治疗糖尿病视网膜病变和由糖尿病影响角膜，虹膜，睫状体等的病理情况。该组成物最好以每天约两到四滴眼药水的形式施用。
• J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312-6313
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 2004, 69, 6128-6130
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 2014, 79, 3272-3278
  作者：

  DOI：——

  日期：——