2-(diphenylphosphinoylmethyl)tetrahydropyran-3,4-diol | 469911-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphinoylmethyl)tetrahydropyran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-(diphenylphosphorylmethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 469911-53-3
• 化学式: C₁₈H₂₁O₄P
• 分子量: 332.336
• InChiKey: DBYYALIETDHODX-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphinoylmethyl)tetrahydropyran-3,4-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,5-Anhydro-3-2,6-dideoxy-6-(diphenylphosphinyl)-3-O-(2-hydroxyphenyl)-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  实用的手性配体合成方法，用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00450-1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-ribohexitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(diphenylphosphinoylmethyl)tetrahydropyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  实用的手性配体合成方法，用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00450-1

文献信息

• Practical Synthesis of Chiral Ligands for Catalytic Enantioselective Cyanosilylation of Ketones and Ketoimines
  作者：Nobuki Kato、Daisuke Tomita、Keisuke Maki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo049258o

  日期：2004.9.1

  A practical synthesis of chiral ligands that are useful for catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones and ketoimines is described. Compared with the previous synthetic route, the number of total steps is decreased and the total yield is greatly improved. Furthermore, both (+)- and (−)-ligands are readily available by this new synthetic route.

  描述了可用于酮和酮亚胺的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实际合成。与以前的合成路线相比，减少了总步数，大大提高了总收率。此外，通过这种新的合成途径，（+）-和（-）-配体都是容易获得的。