1,5-Anhydro-3-2,6-dideoxy-6-(diphenylphosphinyl)-3-O-(2-hydroxyphenyl)-D-arabino-hexitol | 291273-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,5-Anhydro-3-2,6-dideoxy-6-(diphenylphosphinyl)-3-O-(2-hydroxyphenyl)-D-arabino-hexitol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-(diphenylphosphorylmethyl)-4-(2-hydroxyphenoxy)oxan-3-ol
• CAS: 291273-51-3
• 化学式: C₂₄H₂₅O₅P
• 分子量: 424.433
• InChiKey: MASKRLMVAOEACQ-SMIHKQSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium(III) isopropoxide 、 1,5-Anhydro-3-2,6-dideoxy-6-(diphenylphosphinyl)-3-O-(2-hydroxyphenyl)-D-arabino-hexitol 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用一种手性来源转换对映面部选择性：通过酮的（S）选择性氰基硅烷化催化合成（20S）-喜树碱家族关键中间体的对映体选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016682n
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-ribohexitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,5-Anhydro-3-2,6-dideoxy-6-(diphenylphosphinyl)-3-O-(2-hydroxyphenyl)-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  实用的手性配体合成方法，用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化

  摘要：

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00450-1

文献信息

• Method of producing oxybutynin and its derivatives
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20040006243A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  An oxybutynin and its derivatives are produced by reacting a phenylketone with a silylcyanide in the presence of a specified asymmetric catalyst to obtain a siloxynitrile, and then reacting the siloxynitrile with a reducing agent and oxidizing the resulting aldehyde, or subjecting the siloxynitrile to a hydrolysis.

  通过在指定的不对称催化剂存在下，将苯基酮与硅氰化物反应，制得硅氧腈，然后将硅氧腈与还原剂反应并氧化所得的醛，或者将硅氧腈进行水解，从而生产奥西布丁及其衍生物。
• Assembly State of Catalytic Modules as Chiral Switches in Asymmetric Strecker Amino Acid Synthesis
  作者：Nobuki Kato、Tsuyoshi Mita、Motomu Kanai、Bruno Therrien、Masaki Kawano、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Danjo、Yoshihisa Sei、Akihiro Sato、Sanae Furusho、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja060841r

  日期：2006.5.1

  demonstrate novel properties as asymmetric catalysts. We report the three-dimensional structures of two such asymmetric catalysts (crystals A and B) for Strecker alpha,alpha-disubstituted amino acid synthesis. These complexes are constructed via assembly of the same chiral modules derived from d-glucose, but their assembly modes differ. The enantioselectivity in the Strecker reaction was dramatically switched

  自组装手性多金属配合物通常表现出作为不对称催化剂的新特性。我们报告了用于 Strecker α、α-二取代氨基酸合成的两种这种不对称催化剂（晶体 A 和 B）的三维结构。这些复合物是通过组装来自 d-葡萄糖的相同手性模块构建的，但它们的组装模式不同。Strecker 反应中的对映选择性发生了显着变化，具体取决于使用的组装模式：原位生成的催化剂，其结构由晶体 B 或晶体 A 表示。这些发现提供了对高阶结构的功能重要性的洞察一种人工催化剂。
• Catalytic Enantioselective Cyanosilylation of Ketones
  作者：Yoshitaka Hamashima、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja001643h

  日期：2000.8.1
• Switching Enantiofacial Selectivities Using One Chiral Source:  Catalytic Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate for (20<i>S</i>)-Camptothecin Family by (<i>S</i>)-Selective Cyanosilylation of Ketones
  作者：Kazuo Yabu、Shuji Masumoto、Shingo Yamasaki、Yoshitaka Hamashima、Motomu Kanai、Wu Du、Dennis P. Curran、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja016682n

  日期：2001.10.1
• Practical synthesis of chiral ligands for catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones
  作者：Shuji Masumoto、Kazuo Yabu、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00450-1

  日期：2002.4

  A practical and more environmentally benign synthetic route of chiral ligands that are useful for catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones is described. A key step is the regioselective SN2 reaction to cyclic sulfate 12 with catechol derivatives. A range of chiral ligands containing electronically tuned catechols has become available by this new route.

  描述了可用于酮的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实用且对环境更有益的合成途径。关键步骤是与邻苯二酚衍生物对环硫酸盐12的区域选择性S N 2反应。通过这种新途径，可以得到一系列包含电子调节的邻苯二酚的手性配体。