(5S)-2-[1-(trimethylsilyloxy)-1-methylethyl]-5-methylcyclohexanone | 485818-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-2-[1-(trimethylsilyloxy)-1-methylethyl]-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: (5S)-5-methyl-2-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 485818-77-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: FZPUHNBDAMZTJJ-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-2-[1-(trimethylsilyloxy)-1-methylethyl]-5-methylcyclohexanone 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(-)-蒲勒酮 (S)-(-)-长叶薄荷酮 (S)-2-异亚丙基-5-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  由CeCl（3）x 7H（2）O-NaI系统介导的（E）-α-亚烷基环链烷酮的制备的有效程序。（S）-（-）-pulegone合成的新方法。

  摘要：

  2-亚烷基环烷酮是强大的合成子，在许多重要合成中用作关键中间体。由于它们的潜力，人们认为在非常温和的条件下用容易获得的起始原料进行制备的一般方法是值得的。七水合氯化铈（III）与碘化钠在回流的乙腈中促进2-和（1-羟烷基）环烷酮中的（E）-2-亚烷基环烷酮的区域和立体选择性β消除反应。本方法的合成值通过光学活性形式的单萜（S）-（-）-普勒高酮（8）的合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo026418s
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-羟基-1-甲基乙基)环己-2-烯-1-酮 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (5S)-2-[1-(trimethylsilyloxy)-1-methylethyl]-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  由CeCl（3）x 7H（2）O-NaI系统介导的（E）-α-亚烷基环链烷酮的制备的有效程序。（S）-（-）-pulegone合成的新方法。

  摘要：

  2-亚烷基环烷酮是强大的合成子，在许多重要合成中用作关键中间体。由于它们的潜力，人们认为在非常温和的条件下用容易获得的起始原料进行制备的一般方法是值得的。七水合氯化铈（III）与碘化钠在回流的乙腈中促进2-和（1-羟烷基）环烷酮中的（E）-2-亚烷基环烷酮的区域和立体选择性β消除反应。本方法的合成值通过光学活性形式的单萜（S）-（-）-普勒高酮（8）的合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo026418s

文献信息

• An Efficient Procedure for the Preparation of (<i>E</i>)-α-Alkylidenecycloalkanones Mediated by a CeCl₃·7H₂O−NaI System. Novel Methodology for the Synthesis of (<i>S</i>)-(−)-Pulegone¹
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Tiziana Mecozzi、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo026418s

  日期：2002.12.1

  synthons used as the key intermediates in many important syntheses. Because of their potential, a general method of preparation from readily available starting materials, under very mild conditions, was considered to be worthwhile. Cerium(III) chloride heptahydrate in combination with sodium iodide in refluxing acetonitrile promotes a regio- and stereoselective beta-elimination reaction to (E)-2-alky

  2-亚烷基环烷酮是强大的合成子，在许多重要合成中用作关键中间体。由于它们的潜力，人们认为在非常温和的条件下用容易获得的起始原料进行制备的一般方法是值得的。七水合氯化铈（III）与碘化钠在回流的乙腈中促进2-和（1-羟烷基）环烷酮中的（E）-2-亚烷基环烷酮的区域和立体选择性β消除反应。本方法的合成值通过光学活性形式的单萜（S）-（-）-普勒高酮（8）的合成来证明。