4-[[2-Azido-3-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]propoxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1028208-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[[2-Azido-3-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]propoxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1028208-44-7
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₆
• 分子量: 345.396
• InChiKey: BORAKFDQMCMOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[2-Azido-3-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]propoxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 Cu(PPh3)3Br 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-2-[4-(octadecoxymethyl)triazol-1-yl]propoxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸终止的树状两亲物用于非病毒基因传递。

  摘要：

  通过细胞的siRNA / DNA转染成功开发用于基因治疗的非病毒载体仍然是当前研究中的巨大挑战。（1，2）在本研究中，我们开发了基于多价聚甘油树突的两亲物，其分子定义明确在其表面表达受控甘氨酸阵列的结构。利用合成的两亲性聚阳离子研究了与siRNA络合，毒性和转染特性有关的构效关系。我们的发现表明，第二代两亲树状聚合物（G2-octaamine，4）的表面具有8个胺基，树突的核心具有疏水性C-18烷基链，可通过研究HeLa细胞中的萤光素酶和GAPDH基因活性的敲低，作为有效的载体来递送siRNA并实现有效的基因沉默。有趣的是，即使在较高的N / P 100比率下，两亲载体也无毒。据我们所知，这是使用树状两亲物成功进行siRNA转染的第一个实例。我们相信，这种超分子复合物可以作为非病毒siRNA递送系统的新有希望的替代品，并且将来将进行体内siRNA递送的研究。

  DOI：

  10.1021/bm300892v
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-diisopropylidene triglycerol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[[2-Azido-3-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]propoxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸终止的树状两亲物用于非病毒基因传递。

  摘要：

  通过细胞的siRNA / DNA转染成功开发用于基因治疗的非病毒载体仍然是当前研究中的巨大挑战。（1，2）在本研究中，我们开发了基于多价聚甘油树突的两亲物，其分子定义明确在其表面表达受控甘氨酸阵列的结构。利用合成的两亲性聚阳离子研究了与siRNA络合，毒性和转染特性有关的构效关系。我们的发现表明，第二代两亲树状聚合物（G2-octaamine，4）的表面具有8个胺基，树突的核心具有疏水性C-18烷基链，可通过研究HeLa细胞中的萤光素酶和GAPDH基因活性的敲低，作为有效的载体来递送siRNA并实现有效的基因沉默。有趣的是，即使在较高的N / P 100比率下，两亲载体也无毒。据我们所知，这是使用树状两亲物成功进行siRNA转染的第一个实例。我们相信，这种超分子复合物可以作为非病毒siRNA递送系统的新有希望的替代品，并且将来将进行体内siRNA递送的研究。

  DOI：

  10.1021/bm300892v

文献信息

• Multivalent polyglycerol supported imidazolidin-4-one organocatalysts for enantioselective Friedel–Crafts alkylations
  作者：Tommaso Pecchioli、Manoj Kumar Muthyala、Rainer Haag、Mathias Christmann

  DOI：10.3762/bjoc.11.83

  日期：——

  The first immobilization of a MacMillan’s first generation organocatalyst onto dendritic support is described. A modified tyrosine-based imidazolidin-4-one was grafted to a soluble high-loading hyperbranched polyglycerol via a copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) reaction and readily purified by dialysis. The efficiency of differently functionalized multivalent organocatalysts 4a–c was tested in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of N-methylpyrrole with α,β-unsaturated aldehydes. A variety of substituted enals was investigated to explore the activity of the catalytic system which was also compared with monovalent analogues. The catalyst 4b showed excellent turnover rates and no loss of activity due to immobilization, albeit moderate enantioselectivities were observed. Moreover, easy recovery by selective precipitation allowed the reuse of the catalyst for three cycles.

  首次将MacMillan的第一代有机催化剂固定在树枝状载体上。一种改性的基于酪氨酸的咪唑啉-4-酮通过铜催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC）被嫁接到可溶的高负载超支化聚甘油上，并通过透析轻松纯化。测试了不同功能化的多价有机催化剂4a-c在N-甲基吡咯与α,β-不饱和醛的不对称Friedel–Crafts烷基化反应中的效率。研究了多种取代的烯醛，以探索催化系统的活性，并将其与单价类似物进行了比较。催化剂4b显示出优秀的转化率，并且由于固定化而未损失活性，尽管观察到适中的对映选择性。此外，通过选择性沉淀的简易回收使得催化剂可以循环使用三次。

• Novel chemoenzymatic methodology for the regioselective glycine loading on polyhydroxy compounds
  作者：Shashwat Malhotra、Marcelo Calderón、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Rainer Haag

  DOI：10.1039/b927021c

  日期：——

  In the present work, we have developed a highly efficient temperature-dependent chemo-enzymatic methodology for the regioselective synthesis of novel esters of glycerol, G1 tri-glycerol dendrons and related esters for the first time using 4-nitrophenyl 2-(tert-butoxycarbonyl)acetate (Boc-gly-Ph-pNO2) (2) as the acylating agent. This methodology offers efficient and controlled loading of amino acid (glycine) on polyhydroxy compounds.

  在本研究中，我们首次开发了一种高效的温度依赖性化学酶法，用于区选择性合成新型甘油酯、G1三甘油树枝状分子及相关酯类，采用4-硝基苯基2-(叔丁氧羰基)乙酸酯（Boc-gly-Ph-pNO2）（2）作为酰基化试剂。该方法提供了对氨基酸（甘氨酸）在多羟基化合物上的高效和可控加载。
• pH-Triggered Self-Assembly of Zwitterionic Polyglycerol Dendrons into Discrete and Highly Stable Supramolecular Dendrimers in Water
  作者：Michael Merschky、Monika Wyszogrodzka、Rainer Haag、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/chem.201002658

  日期：2010.12.27

  dimerization: Zwitterionic polyglycerol dendrons self‐assemble into discrete and well‐defined dimers in water as shown by dynamic light scattering (DLS), gel permeability chromatography (GPC), and DOSY NMR spectroscopy. However, self‐assembly occurs only at neutral pH as either protonation or deprotonation destroys the self‐complementary zwitterionic binding motif in the core of the dendrimer. Hence, structure

  pH依赖的二聚化：两性离子聚甘油树枝状分子在水中自组装成离散且定义明确的二聚体，如动态光散射（DLS），凝胶渗透色谱（GPC）和DOSY NMR光谱所示。但是，自组装仅在中性pH下发生，因为质子化或去质子化都会破坏树枝状聚合物核心中的自我互补性两性离子结合基序。因此，可以通过改变溶液的pH来回触发结构形成。
• Nonionic Dendritic and Carbohydrate Based Amphiphiles: Self-Assembly and Transport Behavior
  作者：Suchita Prasad、Katharina Achazi、Boris Schade、Rainer Haag、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/mabi.201800019

  日期：2018.7

  A549 cells in vitro. Experimental studies indicate the ability of amphiphile 13 to encapsulate 1‐anilinonaphthalene‐8‐sulfonic acid (ANS) and curcumin with binding constant of 1.16 × 1055m−1 and 1.43 × 106m−1, respectively. Overall, our findings demonstrate the potential of these dendritic amphiphiles for the development of prospective nanocarriers for the solubilization of hydrophobic drugs.

  本文中，使用生物相容性原料合成了一系列新的非离子树状和碳水化合物两亲物，并研究了在水溶液中超分子聚集体的形成。具有聚甘油[G2.0]作为亲水单元和C-10和C-18疏水烷基链的树枝状两亲物12和13分别显示出低临界聚集浓度（CAC），约为10 -5 m，并且流体力学直径在8-10 nm范围内，并通过低温透射电子显微镜进行了补充。紫外可见（UV-Vis）和荧光光谱表明，纳米转运蛋白通过自组装结构可有效溶解疏水性客体12和13拥有的80.74和98.03％姜黄素最高的封装效率。共聚焦激光扫描显微镜观察到包囊的姜黄素在腺癌人类肺泡基底上皮（A549）细胞中的有效摄取。在所研究的浓度下，两亲物12和13具有无细胞毒性，但是，姜黄素包裹的样品有效降低了A549细胞的体外生存能力。实验研究表明，两亲物13具有封装常数为1.16×105 5 m -1和1.43×10 6 m -1的1-苯胺基萘-8-磺酸（ANS）和姜黄素的能力。，
• New Approaches Towards Monoamino Polyglycerol Dendrons and Dendritic Triblock Amphiphiles
  作者：Monika Wyszogrodzka、Katrin Möws、Stefan Kamlage、Joanna Wodzińska、Bernd Plietker、Rainer Haag

  DOI：10.1002/ejoc.200700683

  日期：2008.1

  dyes, new amphiphilic molecules are needed. In this paper we describe a new class of triblock amphiphiles that we have synthesized by a straightforward convergent approach. These amphiphiles each consist of a nonpolar biphenyl core and a polar shell based on various generations of monoamino polyglycerol dendrons, coupled to the core through amide linkages (1). For the synthesis of these monoamino dendrons

  为了提高药物或染料等非极性化合物的水溶性，需要新的两亲分子。在本文中，我们描述了我们通过简单的收敛方法合成的一类新的三嵌段两亲物。这些两亲化合物均由非极性联苯核和基于各代单氨基聚甘油树突的极性壳组成，通过酰胺键与核偶联 (1)。对于这些单氨基树突的合成，我们采用了基于醇基烯丙基化和催化二羟基化的简单迭代两步法。作为起始材料，使用 D,L-丝氨酸/丝氨醇和（在第二个类似途径中）市售的甘油三酯。然后用非极性染料尼罗红在水中研究这些定义的三嵌段两亲物的传输行为。