3-[2-Azido-3-(2,3-dihydroxypropoxy)propoxy]propane-1,2-diol | 955377-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-[2-Azido-3-(2,3-dihydroxypropoxy)propoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 955377-48-7
• 化学式: C₉H₁₉N₃O₆
• 分子量: 265.266
• InChiKey: ZPWCBENFOUWLSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-Azido-3-(2,3-dihydroxypropoxy)propoxy]propane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[2-Amino-3-(2,3-dihydroxypropoxy)propoxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  单氨基聚甘油树突和树突三嵌段两亲物的新方法

  摘要：

  为了提高药物或染料等非极性化合物的水溶性，需要新的两亲分子。在本文中，我们描述了我们通过简单的收敛方法合成的一类新的三嵌段两亲物。这些两亲化合物均由非极性联苯核和基于各代单氨基聚甘油树突的极性壳组成，通过酰胺键与核偶联 (1)。对于这些单氨基树突的合成，我们采用了基于醇基烯丙基化和催化二羟基化的简单迭代两步法。作为起始材料，使用 D,L-丝氨酸/丝氨醇和（在第二个类似途径中）市售的甘油三酯。然后用非极性染料尼罗红在水中研究这些定义的三嵌段两亲物的传输行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700683
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-diisopropylidene triglycerol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[2-Azido-3-(2,3-dihydroxypropoxy)propoxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸终止的树状两亲物用于非病毒基因传递。

  摘要：

  通过细胞的siRNA / DNA转染成功开发用于基因治疗的非病毒载体仍然是当前研究中的巨大挑战。（1，2）在本研究中，我们开发了基于多价聚甘油树突的两亲物，其分子定义明确在其表面表达受控甘氨酸阵列的结构。利用合成的两亲性聚阳离子研究了与siRNA络合，毒性和转染特性有关的构效关系。我们的发现表明，第二代两亲树状聚合物（G2-octaamine，4）的表面具有8个胺基，树突的核心具有疏水性C-18烷基链，可通过研究HeLa细胞中的萤光素酶和GAPDH基因活性的敲低，作为有效的载体来递送siRNA并实现有效的基因沉默。有趣的是，即使在较高的N / P 100比率下，两亲载体也无毒。据我们所知，这是使用树状两亲物成功进行siRNA转染的第一个实例。我们相信，这种超分子复合物可以作为非病毒siRNA递送系统的新有希望的替代品，并且将来将进行体内siRNA递送的研究。

  DOI：

  10.1021/bm300892v

文献信息

• Novel chemoenzymatic methodology for the regioselective glycine loading on polyhydroxy compounds
  作者：Shashwat Malhotra、Marcelo Calderón、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Rainer Haag

  DOI：10.1039/b927021c

  日期：——

  In the present work, we have developed a highly efficient temperature-dependent chemo-enzymatic methodology for the regioselective synthesis of novel esters of glycerol, G1 tri-glycerol dendrons and related esters for the first time using 4-nitrophenyl 2-(tert-butoxycarbonyl)acetate (Boc-gly-Ph-pNO2) (2) as the acylating agent. This methodology offers efficient and controlled loading of amino acid (glycine) on polyhydroxy compounds.

  在本研究中，我们首次开发了一种高效的温度依赖性化学酶法，用于区选择性合成新型甘油酯、G1三甘油树枝状分子及相关酯类，采用4-硝基苯基2-(叔丁氧羰基)乙酸酯（Boc-gly-Ph-pNO2）（2）作为酰基化试剂。该方法提供了对氨基酸（甘氨酸）在多羟基化合物上的高效和可控加载。
• Enhancement of fluorescent properties of near-infrared dyes using clickable oligoglycerol dendrons
  作者：Orit Redy-Keisar、Katharina Huth、Uwe Vogel、Bernd Lepenies、Peter H. Seeberger、Rainer Haag、Doron Shabat

  DOI：10.1039/c5ob00299k

  日期：——

  imaging. Here, we demonstrate that oligoglycerol dendrons effectively enhance the fluorescence properties of an NIR dye by increasing the solubility in water and the prevention of aggregate formation. First- and second-generation oligoglycerol dendrons were conjugated to an NIR dye via a dipolar-cycloaddition (click) reaction. The two new dye conjugates exhibited enhanced NIR fluorescent emission and

  由于近红外（NIR）荧光染料有可能用作体内成像的分子探针，因此受到越来越多的关注。在这里，我们证明了低聚甘油树枝状分子通过增加在水中的溶解度和防止聚集体形成，有效地增强了NIR染料的荧光特性。第一代和第二代低聚甘油树枝状分子通过偶极环加成（点击）反应。与单独的染料相比，这两种新的染料共轭物表现出增强的NIR荧光发射和显着更高的荧光量子产率。使用巨噬细胞荧光显微镜验证了与通常使用的荧光染料（例如Cy5和Cy7）相比，一种与低甘油连接的染料测得的高光稳定性。
• Synthesis of non-ionic bolaamphiphiles and study of their self-assembly and transport behaviour for drug delivery applications
  作者：Rashmi Rashmi、Abhishek K. Singh、Katharina Achazi、Boris Schade、Christoph Böttcher、Rainer Haag、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1039/c8ra05921g

  日期：——

  Non-ionic bolaamphiphiles as nanocarrier for biomedical applications.

  非离子双链两性分子作为生物医学纳米载体。
• [DE] LINEAR-DENDRITISCHE POLYGLYCEROLVERBINDUNGEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] LINEAR-DENDRITIC POLYGLYCEROL COMPOUNDS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE POLYGLYCÉROL LINÉAIRES-DENDRITIQUES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2010000713A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Die Erfindung betrifft neue linear-dendritische Polyglycerolverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Solubilisierung von hydrophoben Substanzen, insbesondere als Träger bzw. Transportsystem für Wirk- und/oder Signalstoffe.
• New Approaches Towards Monoamino Polyglycerol Dendrons and Dendritic Triblock Amphiphiles
  作者：Monika Wyszogrodzka、Katrin Möws、Stefan Kamlage、Joanna Wodzińska、Bernd Plietker、Rainer Haag

  DOI：10.1002/ejoc.200700683

  日期：2008.1

  dyes, new amphiphilic molecules are needed. In this paper we describe a new class of triblock amphiphiles that we have synthesized by a straightforward convergent approach. These amphiphiles each consist of a nonpolar biphenyl core and a polar shell based on various generations of monoamino polyglycerol dendrons, coupled to the core through amide linkages (1). For the synthesis of these monoamino dendrons

  为了提高药物或染料等非极性化合物的水溶性，需要新的两亲分子。在本文中，我们描述了我们通过简单的收敛方法合成的一类新的三嵌段两亲物。这些两亲化合物均由非极性联苯核和基于各代单氨基聚甘油树突的极性壳组成，通过酰胺键与核偶联 (1)。对于这些单氨基树突的合成，我们采用了基于醇基烯丙基化和催化二羟基化的简单迭代两步法。作为起始材料，使用 D,L-丝氨酸/丝氨醇和（在第二个类似途径中）市售的甘油三酯。然后用非极性染料尼罗红在水中研究这些定义的三嵌段两亲物的传输行为。