3-[3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-2-[4-(octadecoxymethyl)triazol-1-yl]propoxy]propane-1,2-diol | 1228443-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-[3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-2-[4-(octadecoxymethyl)triazol-1-yl]propoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 1228443-22-8
• 化学式: C₃₀H₅₉N₃O₇
• 分子量: 573.814
• InChiKey: NTNNLQPDIRGPSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-2-[4-(octadecoxymethyl)triazol-1-yl]propoxy]propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸终止的树状两亲物用于非病毒基因传递。

  摘要：

  通过细胞的siRNA / DNA转染成功开发用于基因治疗的非病毒载体仍然是当前研究中的巨大挑战。（1，2）在本研究中，我们开发了基于多价聚甘油树突的两亲物，其分子定义明确在其表面表达受控甘氨酸阵列的结构。利用合成的两亲性聚阳离子研究了与siRNA络合，毒性和转染特性有关的构效关系。我们的发现表明，第二代两亲树状聚合物（G2-octaamine，4）的表面具有8个胺基，树突的核心具有疏水性C-18烷基链，可通过研究HeLa细胞中的萤光素酶和GAPDH基因活性的敲低，作为有效的载体来递送siRNA并实现有效的基因沉默。有趣的是，即使在较高的N / P 100比率下，两亲载体也无毒。据我们所知，这是使用树状两亲物成功进行siRNA转染的第一个实例。我们相信，这种超分子复合物可以作为非病毒siRNA递送系统的新有希望的替代品，并且将来将进行体内siRNA递送的研究。

  DOI：

  10.1021/bm300892v
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-diisopropylidene triglycerol 在 sodium azide 、 Cu(PPh3)3Br 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[3-(2,3-Dihydroxypropoxy)-2-[4-(octadecoxymethyl)triazol-1-yl]propoxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸终止的树状两亲物用于非病毒基因传递。

  摘要：

  通过细胞的siRNA / DNA转染成功开发用于基因治疗的非病毒载体仍然是当前研究中的巨大挑战。（1，2）在本研究中，我们开发了基于多价聚甘油树突的两亲物，其分子定义明确在其表面表达受控甘氨酸阵列的结构。利用合成的两亲性聚阳离子研究了与siRNA络合，毒性和转染特性有关的构效关系。我们的发现表明，第二代两亲树状聚合物（G2-octaamine，4）的表面具有8个胺基，树突的核心具有疏水性C-18烷基链，可通过研究HeLa细胞中的萤光素酶和GAPDH基因活性的敲低，作为有效的载体来递送siRNA并实现有效的基因沉默。有趣的是，即使在较高的N / P 100比率下，两亲载体也无毒。据我们所知，这是使用树状两亲物成功进行siRNA转染的第一个实例。我们相信，这种超分子复合物可以作为非病毒siRNA递送系统的新有希望的替代品，并且将来将进行体内siRNA递送的研究。

  DOI：

  10.1021/bm300892v

文献信息

• Novel chemoenzymatic methodology for the regioselective glycine loading on polyhydroxy compounds
  作者：Shashwat Malhotra、Marcelo Calderón、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Rainer Haag

  DOI：10.1039/b927021c

  日期：——

  In the present work, we have developed a highly efficient temperature-dependent chemo-enzymatic methodology for the regioselective synthesis of novel esters of glycerol, G1 tri-glycerol dendrons and related esters for the first time using 4-nitrophenyl 2-(tert-butoxycarbonyl)acetate (Boc-gly-Ph-pNO2) (2) as the acylating agent. This methodology offers efficient and controlled loading of amino acid (glycine) on polyhydroxy compounds.

  在本研究中，我们首次开发了一种高效的温度依赖性化学酶法，用于区选择性合成新型甘油酯、G1三甘油树枝状分子及相关酯类，采用4-硝基苯基2-(叔丁氧羰基)乙酸酯（Boc-gly-Ph-pNO2）（2）作为酰基化试剂。该方法提供了对氨基酸（甘氨酸）在多羟基化合物上的高效和可控加载。
• Glycine-Terminated Dendritic Amphiphiles for Nonviral Gene Delivery
  作者：Shashwat Malhotra、Hannah Bauer、Ariane Tschiche、Anna Maria Staedtler、Andreas Mohr、Marcelo Calderón、Virinder S. Parmar、Lena Hoeke、Soroush Sharbati、Ralf Einspanier、Rainer Haag

  DOI：10.1021/bm300892v

  日期：2012.10.8

  successful application of gene therapy through siRNA/DNA transfection of cells is still a great challenge in current research.(1, 2) In the present study, we have developed multivalent polyglycerol dendron based amphiphiles with well-defined molecular structures that express controlled glycine arrays on their surfaces. The structure–activity relationships with respect to the siRNA complexation, toxicity

  通过细胞的siRNA / DNA转染成功开发用于基因治疗的非病毒载体仍然是当前研究中的巨大挑战。（1，2）在本研究中，我们开发了基于多价聚甘油树突的两亲物，其分子定义明确在其表面表达受控甘氨酸阵列的结构。利用合成的两亲性聚阳离子研究了与siRNA络合，毒性和转染特性有关的构效关系。我们的发现表明，第二代两亲树状聚合物（G2-octaamine，4）的表面具有8个胺基，树突的核心具有疏水性C-18烷基链，可通过研究HeLa细胞中的萤光素酶和GAPDH基因活性的敲低，作为有效的载体来递送siRNA并实现有效的基因沉默。有趣的是，即使在较高的N / P 100比率下，两亲载体也无毒。据我们所知，这是使用树状两亲物成功进行siRNA转染的第一个实例。我们相信，这种超分子复合物可以作为非病毒siRNA递送系统的新有希望的替代品，并且将来将进行体内siRNA递送的研究。