2-(1-(4-甲氧基苄基)-1H-吲哚-3-基)乙胺 | 157561-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-(4-甲氧基苄基)-1H-吲哚-3-基)乙胺
• 英文名称: 1-(para-methoxybenzyl)tryptamine
• 英文别名: 3-(2-aminoethyl)-1-(4-methoxybenzyl)indole；2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethanamine；2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine；2-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 157561-19-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: FZZQCUXWDXPSGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-甲氧基苄基)-1H-吲哚-3-基)乙胺 在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 萘 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 82.33h， 生成 3a-ethyl-6-(4-methoxybenzyl)-1,2,3a,3a1,4,5,5a,6,11,12-decahydro-3H-indolizino[8,1-cd]carbazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过色胺-Ynamide 的串联环化全合成 Aspidospermidine、N-Methylaspidospermidine、N-Acetylaspidospermidine 和 Aspidospermine

  摘要：

  aspidospermidine、N- methylaspidospermidine、N- acetylaspidospermidine 和aspidospermine的全合成是从一个常见的五环二氢吲哚中间体实现的。常见的五环二氢吲哚中间体是通过 1 H-吡咯并[2,3- d ]咔唑衍生物的 Stork-烯胺烷基化以克规模合成的，这些衍生物是通过布朗斯台德酸催化的色胺-炔酰胺串联环化制备的。1 H-吡咯并[2,3- d ]咔唑的可扩展合成为曲霉属吲哚生物碱家族提供了简便的途径和实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02287
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxybenzyl)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-(1-(4-甲氧基苄基)-1H-吲哚-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。

  公开号：

  US20140045872A1

文献信息

• N6-Substituted Adenosine Receptor Agonists. Synthesis and Pharmacological Activity as Potent Antinociceptive Agents
  作者：Timur Gungor、Patrice Malabre、Jean-Marie Teulon、Francoise Camborde、Joelle Meignen、Francoise Hertz、Angela Virone-Oddos、Francois Caussade、Alix Cloarec

  DOI：10.1021/jm00051a007

  日期：1994.12

  N6-(indol-3-yl)alkyl derivatives of adenosine were synthesized. The adenosine receptor affinity and the antinociceptive activity of these compounds were assessed in binding studies and the phenylbenzoquinone-induced writhing test. Most of these analogues exhibited a potent analgesic activity without side effects. Among them, compound 3c (UP 202-32) bound to A1 (Ki = 110 nM) and A2 (Ki = 350 nM) adenosine receptors

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed pathway-switchable tandem cycloisomerizations to indolizino[8,7-<i>b</i>]indole and indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizine derivatives
  作者：Chengjun Liu、Zenghui Sun、Fukai Xie、Guoduan Liang、Lu Yang、Yaqiao Li、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05667j

  日期：——

  Experimental and theoretical explorations were performed on the pathways of the cascade cycloisomerizations of tryptamine-N-ethynylpropiolamide substrates. The methodology provided a common strategy to access either indolizino[8,7-b]indoles or indolo[2,3-a]quinolizines in a switchable fashion.

  对色胺-N-乙炔基丙酰胺酰胺底物的级联环异构化的途径进行了实验和理论探索。该方法学提供了一种通用策略，可以以可切换的方式访问吲哚并[ 8,7- b ]吲哚或吲哚[2,3- a ]喹啉。
• [EN] 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 17?-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012035078A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• Diels‐Alder Cycloaddition of Azepino[4,5‐ <i>b</i> ]indoles Towards Hydrocarbazole Derivatives and Related Heterocycles
  作者：Fukai Xie、Xiang Li、Liangyu Xu、Jun Ma、Lei Sun、Bo Zhang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Yongxiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.202101401

  日期：2022.2.15

  from azepino[4,5-b]indoles and commercially available dienophiles. The method provided a range of hydrocarbazoles in 63–99% yields. The practicality of this transformation was demonstrated by a scale-up experiment and various transformations to several hydrocarbazole derivatives and the tetracyclic indoline scaffold. Moreover, hetero-Diels-Alder cycloadditions of azepino[4,5-b]indoles were explored with

  通过 Brønsted 酸引发的 Diels-Alder 环加成/retro-aza-Michael 加成级联过程，从 azepino[4,5- b ] 吲哚和市售的双烯体中开发了一种在 C4a 位置具有全碳四元中心的烃咔唑的方法。该方法以 63-99% 的收率提供了一系列烃类。这种转化的实用性通过放大实验和对几种烃类衍生物和四环二氢吲哚支架的各种转化得到证明。此外，用 4-phenyl-3 H -1,2,4-triazole-3,5(4 H )-dione (PTAD) 和 82探索了 azepino[4,5- b ] 吲哚的杂 Diels-Alder 环加成反应。获得了 –99% 的收率。
• Total Synthesis of Indole Alkaloid (±)-Subincanadine F via SmI₂-Mediated Ring Opening and Bridge-Forming Mannich Reaction
  作者：Peng Gao、Yanqin Liu、Lei Zhang、Peng-Fei Xu、Shaowu Wang、Yong Lu、Mingyuan He、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/jo061724h

  日期：2006.12.1

  The first total synthesis of (±)-subincanadine F, a bioactive indole alkaloid structurally featuring a 1-azabicyclo[4.3.1]decane unit, has been realized from 1-(para-methoxybenzyl)tryptamine in six steps. The bridge-containing tetracyclic framework of subincanadine F was efficiently assembled by a SmI2-mediated ring opening followed by an acid-mediated Mannich reaction. In addition, the tetracyclic

  从1-（对甲氧基苄基）色胺中分六步完成了第一个全合成的（±）-亚辛那啶F，这是一种生物活性的吲哚生物碱，结构上具有1-氮杂双环[4.3.1]癸烷单元。亚辛达那碱F的含桥四环骨架通过SmI 2介导的开环，随后酸介导的曼尼希反应而有效地组装。此外，四环酮酸酯6（也可能用于合成结构相关的吲哚生物碱的关键中间体）一步从α，β-二酮酸酯5中获得。