顺式-4-羟基-2-环戊烯-1-甲醇 | 53837-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-4-羟基-2-环戊烯-1-甲醇
• 英文名称: cis-4-Hydroxy-2-cyclopenten-1-methanol
• 英文别名: (1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 53837-32-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: POCJXFOZRKCVMA-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-4-羟基-2-环戊烯-1-甲醇 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (1S)-cis-4-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d
• 作为产物：
  描述：

  cis-(+/-)-1,2-epoxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentane 在 (1S,2R)-norephedrine dilithium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到顺式-4-羟基-2-环戊烯-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective rearrangement of a meso-epoxide to an allyl alcohol for carbocyclic nucleoside synthesis: An internal alkoxide effect

  摘要：

  The synthesis of the enantiomeric cis-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-ene-1-ols 2 and 3 (R = H) via a highly enantioselective rearrangement of cis-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-methanol 4 (R = H) using the dilithium salts of (+)- or (-)-norephedrine is described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86200-x

文献信息

• [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020132561A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  This invention provides pharmaceutical protein degraders and E3 ubiquitin ligase binders for therapeutic applications as described further herein.

  这项发明提供了用于治疗应用的药用蛋白质降解剂和E3泛素连接酶结合物。
• Synthesis of cyclopentenyl carbanucleosides via palladium(0) catalysed reactions
  作者：H. Kapeller、C. Marschner、M. Weißenbacher、H. Grieng

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10380-5

  日期：1998.2

  have been treated with sodium salts and aluminum amides of pyrimidines, purines and methyl 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate with a catalyst formed from bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) and triisopropyl phosphite to give the corresponding carbanucleosides in good to excellent yields. This method was also applied for a synthesis of carbovir (31).

  用嘧啶，嘌呤和1 H -1,2,4-4-三唑-3-羧酸甲酯的钠盐和铝酰胺处理4-乙酰氧基环戊-2-烯基甲基羧酸甲酯（2）和相应的碳酸酯3双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​和亚磷酸三异丙酯，以良好或优异的收率得到相应的碳核苷。该方法也适用于卡波韦的合成（31）。
• Palladium-catalyzed Chemoselective Reaction of Allylic Carbonate with Nucleoside Bases and Its Application for the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides. (−)- and (+)-Carbovirs
  作者：Junzo Nokami、Hiroyuki Matsuura、Köichi Nakasima、Satoshi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1994.1071

  日期：1994.6

  Palladium(0)-catalyzed reaction of 2-cyclopenten-1-yl methyl carbonate derivatives with nucleoside bases gave carbocyclic nucleosides chemo- and regioselectively under the neutral reaction conditions. The reaction was effectively used for the synthesis of (−)- and (+)-carbovir and its analogues.

  钯 (0) 催化的 2-环戊烯-1-基甲基碳酸酯衍生物与核苷碱的反应在中性反应条件下化学和区域选择性地产生碳环核苷。该反应有效地用于合成 (-)- 和 (+)-carbovir 及其类似物。
• Vinylogous Wolff rearrangement. 5. Mechanistic studies
  作者：Amos B. Smith、Bruce H. Toder、Ruth Richmond、Stephen J. Branca

  DOI：10.1021/ja00326a019

  日期：1984.7

  Transposition de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees. Cette reaction met en jeu une insertion initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-olefinique. La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent aux esters γ,δ-insatures observes

  转位 de Wolff de diazocetones β,γ-insaturees。Cette 反应遇到了 en jeu une 插入 initiale du carbone diazo dans la liaison β,γ-烯烃。La bicyclo [2.1.0] pentanone resultante subit une fragmentation en cetene β,γ-insature qui, a son tour, est capturee par des nucleophiles convenables qui conduisent auxesters γ,δ-insatures
• Total synthesis of carbocyclic analogues of coformycin
  作者：Elizabeth A. Saville-Stones、Richard M. Turner、Stephen D. Lindell、Neil S. Jennings、John C. Head、David S. Carver

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89698-8

  日期：——

  Four carbocyclic analogues of the ribonucleoside coformycin, including the recently isolated natural product 2, have been synthesised in racemic form. The syntheses were achieved in a convergent and direct manner via palladium(0) catalysed coupling between diazepinones 15 and 16 and the allylic acetate 5.

  已经以消旋形式合成了核糖核苷福美霉素的四个碳环类似物，包括最近分离的天然产物2。的合成是在会聚和直接的方式实现经由钯（0）二氮杂酮之间催化的偶联15和16和烯丙基乙酸酯5。