(1S)-cis-4-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-ol | 934986-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-cis-4-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 934986-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IFYGDYPHNMXDKI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-cis-4-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氯化硼 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (4aR,7aS)-4,4a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯环戊烯结构单元的合成

  摘要：

  对映异构纯顺式环戊烯 2 和 ent-2 的有效合成分别通过使用酶促酯交换和水解，然后用苄氧基甲基铜酸盐和 sigmatropic 重排进行 SN 2 型取代。这种方法的优点是序列短，总产率高，对映体过量达 99%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967937
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-2-环戊烯-1-甲醇 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (1S)-cis-4-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d

文献信息

• A Novel, One-Pot Ring Expansion of Cyclobutanones. Syntheses of Carbovir and Aristeromycin
  作者：Brian Brown、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo9919759

  日期：2000.3.1

  A novel, one-pot ring-expansion procedure was developed using Me3S(O)I, NaH, and Sc(OTf)3. The scope and limitations were briefly examined, and a tentative mechanism was proposed. Application of the methodology to known cyclobutanone 1 provided the corresponding cyclopentanone, which was successfully advanced to (+)-carbovir and (+)-aristeromycin.

  使用Me3S（O）I，NaH和Sc（OTf）3开发了一种新颖的一锅扩环程序。简要审查了范围和局限性，并提出了一种尝试性机制。将该方法应用于已知的环丁酮1可提供相应的环戊酮，该环戊酮已成功应用于（+）-carbovir和（+）-aristeromycin。