9-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy(113C)methyl](2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one | 1303556-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy(113C)methyl](2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1303556-46-8
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₃Si
• 分子量: 479.58
• InChiKey: NJXOMVDRBCKUME-LBDUYTERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy(113C)methyl](2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.2%的产率得到9-([(13)C5]-(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 2′,3′-dideoxyinosine-13C5 and related 2′,3′-dideoxyadenosine-13C5

  摘要：

  2',3'-二脱氧肌苷-13C5 (ddI-13C5) 和相关的 2',3'-二脱氧腺苷-13C5 (ddA-13C5) 由 (S)-5-[13C5]2,3-二脱氧核糖内酯 1 制备。从一批该起始材料中，经过七个步骤，以 27% 的总产率制备了 ddI-13C5，并经过五个步骤，以 14% 的总产率制备了 ddA-13C5。已知从葡萄糖-13C6 合成 ddI-13C5 需要 18 个步骤；因此，目前的工作是一个实质性的改进。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1839
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy(113C)methyl]-3-phenylselanyl(2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl] acetate 在 硫酸氢铵 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 9-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy(113C)methyl](2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 2′,3′-dideoxyinosine-13C5 and related 2′,3′-dideoxyadenosine-13C5

  摘要：

  2',3'-二脱氧肌苷-13C5 (ddI-13C5) 和相关的 2',3'-二脱氧腺苷-13C5 (ddA-13C5) 由 (S)-5-[13C5]2,3-二脱氧核糖内酯 1 制备。从一批该起始材料中，经过七个步骤，以 27% 的总产率制备了 ddI-13C5，并经过五个步骤，以 14% 的总产率制备了 ddA-13C5。已知从葡萄糖-13C6 合成 ddI-13C5 需要 18 个步骤；因此，目前的工作是一个实质性的改进。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1839