1-(3-cyanophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 209917-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-cyanophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-cyanophenyl)-3-trifluoromethylpyrazole-5-carboxylic acid；2-(3-cyanophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 209917-93-1
• 化学式: C₁₂H₆F₃N₃O₂
• 分子量: 281.194
• InChiKey: FQVUSLUPETYVCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-cyanophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-Cyano-phenyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-fluoro-4-indol-1-yl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  SAR and factor IXa crystal structure of a dual inhibitor of factors IXa and Xa

  摘要：

  Modifications to the P4 moiety and pyrazole C3 substituent of factor Xa inhibitor SN-429 provided several new compounds, which are 5-10nM inhibitors of factor IXa. An X-ray crystal structure of one example complexed to factor IXa shows that these compounds adopt a similar binding mode to that previously observed with pyrazole inhibitors in the factor Xa active site both with regard to how the inhibitor binds and the position of Tyr99.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.034
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氰基苯基)-5-羟甲基-3-三氟甲基吡唑 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到1-(3-cyanophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE HUMAINE

  摘要：

  本文披露的是公式（I）的化合物及其药用盐。这些化合物是血浆激肽酶的抑制剂。还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物治疗和预防由不需要的血浆激肽酶活性特征的疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2015134998A1

文献信息

• Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06329527B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  A novel process for making 1,3,5-trisubstituted pyrazoles of the type shown below from appropriate phenyl hydrazines is described. These compounds are useful as factor Xa inhibitors.

  描述了一种从适当的苯基肼制备下面所示类型的1,3,5-三取代吡唑的新工艺。这些化合物可用作因子Xa抑制剂。
• N-arylheteroaromatic products compositions containing them and use thereof
  申请人：Le-Brun Alain

  公开号：US20050130989A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  N-Arylheteroaromatic products, compositions containing them and use thereof. The present invention relates to novel chemical compounds, particularly to novel N-arylheteroaromatic products, to compositions containing them and to their use as medicinal products, in particular in oncology.

  N-芳基杂芳产物，含有它们的组合物及其用途。本发明涉及新型化合物，特别是新型N-芳基杂芳产物，含有它们的组合物以及它们作为药用产品的用途，特别是在肿瘤学中的用途。
• Pyrazole inhibitors of coactivator associated arginine methyltransferase 1 (CARM1)
  作者：Ashok V. Purandare、Zhong Chen、Tram Huynh、Suhong Pang、Jieping Geng、Wayne Vaccaro、Michael A. Poss、Jonathan Oconnell、Kimberly Nowak、Lata Jayaraman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.026

  日期：2008.8

  This study reports the identification and Hits to Leads optimization of inhibitors of coactivator associated arginine methyltransferase (CARM1). Compound 7b is a potent, selective inhibitor of CARM1.

  这项研究报告了共激活因子相关的精氨酸甲基转移酶（CARM1）抑制剂的鉴定和最优化线索。化合物7b是有效的，选择性的CARM1抑制剂。
• Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06020357A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: ##STR1## or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein J is N or NH and D may be C(.dbd.NH)NH.sub.2, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了具有以下式I的含氮杂芳烃及其衍生物：##STR1##或其药用可接受的盐或前药形式，其中J为N或NH，D可以是C(.dbd.NH)NH.sub.2，这些化合物可用作因子Xa的抑制剂。
• Berotralstat (BCX7353): Structure-Guided Design of a Potent, Selective, and Oral Plasma Kallikrein Inhibitor to Prevent Attacks of Hereditary Angioedema (HAE)
  作者：Pravin L Kotian、Minwan Wu、Satish Vadlakonda、Venkat Chintareddy、Pengcheng Lu、Luis Juarez、Debra Kellogg-Yelder、Xilin Chen、Saritha Muppa、Ramanda Chambers-Wilson、Cynthia Davis Parker、Jason Williams、Kevin J Polach、Weihe Zhang、Krishnan Raman、Yarlagadda S Babu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00511

  日期：2021.9.9

  substantial body of evidence has shown that potent and selective plasma kallikrein inhibitors that block the generation of bradykinin represent a promising approach for the treatment of HAE. Berotralstat (BCX7353, discovered by BioCryst Pharmaceuticals using a structure-guided drug design strategy) is a synthetic plasma kallikrein inhibitor that is potent and highly selective over other structurally related

  遗传性血管性水肿 (HAE) 是一种罕见且可能危及生命的疾病，估计全世界每 50 000 人中就有 1 人受到影响。直到最近，预防性 HAE 治疗选择仅限于注射剂，这是一种繁琐的给药途径，推动了对口服治疗的需求。大量证据表明，阻断缓激肽生成的强效和选择性血浆激肽释放酶抑制剂代表了治疗 HAE 的有前途的方法。Berotralstat（BCX7353，由 BioCryst Pharmaceuticals 使用结构引导药物设计策略发现）是一种合成血浆激肽释放酶抑制剂，对其他结构相关的丝氨酸蛋白酶有效且具有高度选择性。这种每日一次的小分子药物是第一种针对 HAE 发作的口服生物可利用的预防性治疗方法，