(2S,3R,4S,5S) 5-azido-2,3,4-tris(benzyloxy) cyclohept-6,7-en-1-one | 159639-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S) 5-azido-2,3,4-tris(benzyloxy) cyclohept-6,7-en-1-one
• 英文别名: (4R,5S,6R,7S)-4-azido-5,6,7-tris(phenylmethoxy)cyclohept-2-en-1-one
• CAS: 159639-25-5
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 469.54
• InChiKey: VFINWEGCFGGGNJ-KCPYNUOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S) 5-azido-2,3,4-tris(benzyloxy) cyclohept-6,7-en-1-one 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 (1R,2S,3R,4S,5R)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-1,2,3,4-四醇
  参考文献：
  名称：

  多羟基化的降冰片烷衍生物的对映选择性合成：（+）和（-）-calystegine B 2的总合成

  摘要：

  （+）和（-）-Calystegine B 2由D-葡萄糖经Ferrier反应，然后进行多取代的环己酮的区域特异性环扩大和4-氨基环庚酮的分子内环化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89584-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-xylo-hex-5-enopyranoside 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S) 5-azido-2,3,4-tris(benzyloxy) cyclohept-6,7-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多羟基化的降冰片烷衍生物的对映选择性合成：（+）和（-）-calystegine B 2的总合成

  摘要：

  （+）和（-）-Calystegine B 2由D-葡萄糖经Ferrier反应，然后进行多取代的环己酮的区域特异性环扩大和4-氨基环庚酮的分子内环化来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89584-3

文献信息

• Enantioselective syntheses of polyhydroxylated nortropane derivatives: Total synthesis of (+) and (−)-calystegine B2
  作者：François-Didier Boyer、Jean-Yves Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89584-3

  日期：1994.1

  (+) and (−)-Calystegine B2 were prepared from D-Glucose via Ferrier reaction followed by regiospecific ring enlargement of a polysubstituted cyclohexanone and intramolecular cyclisation of 4-aminocycloheptanone.

  （+）和（-）-Calystegine B 2由D-葡萄糖经Ferrier反应，然后进行多取代的环己酮的区域特异性环扩大和4-氨基环庚酮的分子内环化来制备。