N-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1-(3-cyanophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide | 209960-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1-(3-cyanophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 5-(4-bromo-2-fluoro)phenylcarbamoyl-1-(3-cyano)phenyl-3-trifluoromethyl-pyrazole；N-(4-bromo-2-fluorophenyl)-2-(3-cyanophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 209960-05-4
• 化学式: C₁₈H₉BrF₄N₄O
• 分子量: 453.193
• InChiKey: UCYYRRQTGUJGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1-(3-cyanophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl 3-(5-(3-fluoro-3'-(methylsulfonyl)biphenyl-4-ylcarbamoyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Berotralstat (BCX7353)：一种有效、选择性和口服血浆激肽释放酶抑制剂的结构引导设计，可预防遗传性血管性水肿 (HAE) 的发作

  摘要：

  遗传性血管性水肿 (HAE) 是一种罕见且可能危及生命的疾病，估计全世界每 50 000 人中就有 1 人受到影响。直到最近，预防性 HAE 治疗选择仅限于注射剂，这是一种繁琐的给药途径，推动了对口服治疗的需求。大量证据表明，阻断缓激肽生成的强效和选择性血浆激肽释放酶抑制剂代表了治疗 HAE 的有前途的方法。Berotralstat（BCX7353，由 BioCryst Pharmaceuticals 使用结构引导药物设计策略发现）是一种合成血浆激肽释放酶抑制剂，对其他结构相关的丝氨酸蛋白酶有效且具有高度选择性。这种每日一次的小分子药物是第一种针对 HAE 发作的口服生物可利用的预防性治疗方法，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00511
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯胺 、 N-(3-cyanophenyl)-3-trifluoromethyl-pyrazole-5-carboxylic acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-bromo-2-fluorophenyl)-1-(3-cyanophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN CONTAINING HETEROAROMATICS AS FACTOR Xa INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP0946508B1

文献信息

• Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20020055641A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  A novel process for making 1,3,5-trisubstituted pyrazoles of the type shown below from appropriate phenyl hydrazines is described. 1 These compounds are useful as factor Xa inhibitors.

  下面介绍一种用适当的苯基肼制造下图所示类型的 1,3,5-三取代吡唑的新工艺。 1 这些化合物可用作 Xa 因子抑制剂。
• SYNTHESIS OF 1,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLES AND INTERMEDIATES THEREFORE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1222172A1

  公开（公告）日：2002-07-17
• US6329527B1
  申请人：——

  公开号：US6329527B1

  公开（公告）日：2001-12-11
• US6465656B2
  申请人：——

  公开号：US6465656B2

  公开（公告）日：2002-10-15
• [EN] SYNTHESIS OF 1,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLES AND INTERMEDIATES THEREFORE<br/>[FR] SYNTHESE DE PYRAZOLES 1,3,5-TRISUBSTITUES ET LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2001029006A1

  公开（公告）日：2001-04-26

  A novel process for making 1,3,5-trisubstituted pyrazoles of the type shown from appropriate phenyl hydrazines is described. These compounds are useful as factor Xa inhibitors.