Acetic acid (2R,3R,4R,4aS,8aS)-4-acetoxy-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl ester | 177078-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,4aS,8aS)-4-acetoxy-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,4aS,8aS)-4-acetyloxy-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-yl] acetate
• CAS: 177078-67-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆Si
• 分子量: 368.502
• InChiKey: LTNCZZHEIHPJEO-IGKNDFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,4aS,8aS)-4-acetoxy-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(R)-4-((4aS,5aR,9S,10aS,11R,11aR)-11-Hydroxy-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 3-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,4aS,8aS)-4-acetoxy-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n

文献信息

• 1,4-anti induction in C-glycosylation of pentose glycals
  作者：Seijiro Hosokawa、Bettina Kirschbaum、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00047-1

  日期：1998.4

  The C-glycosylation of pentose glycals with silylacetylenes or allylsilanes via oxocarbenium ion intermediates proceeded under high regio-and stereoselectivity giving the 1,4-anti products as the predominant products. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.