(3aS,4S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol | 200339-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 200339-68-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: QVZBESWMFWVFKU-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 甲酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有氧降冰片烷支架的人工核酸的合成与评价

  摘要：

  天然寡核苷酸具有许多可旋转的单键，因此其结构本质上是灵活的。当解开的寡核苷酸与单链 DNA 或 RNA 形成双链体时，结构灵活性会导致熵损失。减少双链体形成中这种熵损失的有效方法是柔性磷酸二酯键和/或糖部分的构象限制。我们在这里报告了一种带有氧降冰片烷支架（OxNorNA）的新型人工核酸的合成和生物物理性质，其中金刚烷氧降冰片烷预计会刚性化核酸的键和糖部分的结构。由已知的糖衍生环戊烯经过 15 个步骤成功合成了具有尿嘧啶 (U) 核碱基的 OxNorNA 亚磷酰胺。此后，将给定的亚磷酰胺掺入到设计的寡核苷酸中。热变性实验表明，尽管OxNorNA-U修饰的寡核苷酸的Tm值低于相应的天然寡核苷酸的Tm值，但用构象限制的OxNorNA-U修饰的寡核苷酸与互补的DNA或RNA链正确地形成双链体。正如我们所设计的，OxNorNA 修饰减少了双链体形成过程中的熵损失。此外，OxNorNA-U修饰的寡核

  DOI：

  10.3390/molecules25071732
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,2-d]1,3-dioxalan-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(3aS,4S,6aR)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-Neplanocin A的正式合成

  摘要：

  据报道，采用了一种优雅的策略，其中涉及对已有的丙酮化物保护基进行重复使用，从环戊烷衍生物中立体选择性地正式合成了（±）-neplanocinA。从起始加合物原封不动地带到高级中间体的丙酮化物保护基在合成过程中的“接替反应”中被洗了两次左右，从而避免了不必要地使用额外的保护基。

  DOI：

  10.1021/jo0710127

文献信息

• Methyl iodide mediated cleavage of the nitrogen-oxygen bond of isoxazolidines
  作者：Michel P. van Boggelen、Bart F.G.A. van Dommelen、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10125-9

  日期：1997.12

  A novel method of N-O bond cleavage in isoxazolidines is described. Treatment of isoxazolidine with excess of methyl iodide in THF under reflux gave the quaternary ammonium iodide alcohol and the alpha,beta-unsaturated aldehyde. The former can be converted to the latter via the Swern oxidation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of the 6′-iso analogues of neplanocin A and 5′-homoneplanocin A
  作者：Wei Ye、Mingzhu He、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.016

  日期：2009.12

  An efficient synthesis of 6'-isoneplanocin A and 6'-isohomoneplanocin A is reported. The key steps in the synthesis include an enyne metathesis and a regioselective oxidation. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.