4-甲氧基-6-吲哚羧酸甲酯 | 41082-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-6-吲哚羧酸甲酯
• 中文别名: 4-甲氧基-吲哚-6-羧酸甲酯
• 英文名称: 4-methoxy-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-methoxy-indole-6-carboxylic acid methyl ester；Methyl-4-methoxy-indol-6-carbonsaeure；Methyl 4-methoxy-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 41082-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: GZGRBMGAWHIYOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-6-吲哚羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-methoxy-1-triisopropylsilanyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟议的从FK317衍生的四环叠氮基叠氮烯的合成方法

  摘要：

  使用内部迈克尔加成描述了FK317衍生物25的合成。氘代的斯坦尼拉齐啶18的锡-锂交换产生了关键的硫代吡唑烷中间体，然后吡咯环的环化和芳构化得到7。通过暂时的醛保护，如甲硅烷基咪唑加合物22，使酯从7减少到23，并且使用FmocNCO和FMOC裂解进行向氨基甲酸酯25的转化。结构25是NFK317的生物活化引起拟议的中间体的三苯甲基保护的衍生物，该衍生物负责DNA交联。尝试使用MsOH / i- Pr 3 SiH对25进行氮脱保护，结果导致氢化物取代了氨基甲酸C（10）。较稳定的21的脱保护得到所需的氮丙啶26。

  DOI：

  10.1021/jo040211c
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基吲哚-6-羧酸甲酯 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-甲氧基-6-吲哚羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Reinvestigation of 4-Hydroxyindole-6-carboxylate Synthesis from Pyrrole-2-carboxaldehyde:  A Facile Synthesis of Indoles and Indolizines

  摘要：

  Cyclization of the Stobbe product 3 under the literature conditions (acetic anhydride/sodium acetate) affords both the indole 6 and the indolizine 8. The presence of base promotes the formation of indolizine products, and using acetic anhydride/triethylamine leads to indolizine products in good yield. Improved conditions for conversion to indoles 2, 5, and 6 are reported, and inconsistencies in some of the literature structure assignments and characterization data are noted.

  DOI：

  10.1021/jo040191e

文献信息

• Novel indolyl derivatives which are L-CPT1 inhibitors
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20070060567A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The invention is concerned with novel heterobicyclic derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新异双环衍生物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、X和Y的定义如描述和权利要求中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。
• Indolyl derivatives which are L-CPT1 inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07713996B2

  公开（公告）日：2010-05-11

  The invention is concerned with novel heterobicyclic derivatives of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPT1 and can be used as medicaments.

  本发明涉及式(I)的新异杂双环衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、X和Y的定义如说明书和权利要求中所述，以及其生理上可接受的盐和酯。这些化合物抑制L-CPT1，可用作药物。
• NOVEL HETEROBICYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF LIVER CARNITINE PALMITOYL TRANSFERASE
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1926711A1

  公开（公告）日：2008-06-04
• US7713996B2
  申请人：——

  公开号：US7713996B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• [EN] NOVEL HETEROBICYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF LIVER CARNITINE PALMITOYL TRANSFERASE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS HÉTÉROBICYCLIQUES POUVANT ÊTRE EMPLOYÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CARNITINE PALMITOYLTRANSFÉRASE DU FOIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007031429A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] The invention is concerned with novel heterobicyclic derivatives of formula (I) wherein R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, A, X and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit L-CPTl and can be used as medicaments.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés hétérobicycliques de formule (I) où R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, A, X et Y sont tels que définis dans la description et dans les revendications, de même que des sels et esters de qualité physiologique desdits composés. Ces composés inhibent L-CPTl et peuvent être employés en tant que médicaments.