4-methoxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 791807-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-methoxy-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 791807-40-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: VJALVGXRLZREQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (4S,6S)-12-[imidazol-1-yl(trimethylsilyloxy)methyl]-10-methoxy-5-trityl-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),7,10,12-tetraene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟议的从FK317衍生的四环叠氮基叠氮烯的合成方法

  摘要：

  使用内部迈克尔加成描述了FK317衍生物25的合成。氘代的斯坦尼拉齐啶18的锡-锂交换产生了关键的硫代吡唑烷中间体，然后吡咯环的环化和芳构化得到7。通过暂时的醛保护，如甲硅烷基咪唑加合物22，使酯从7减少到23，并且使用FmocNCO和FMOC裂解进行向氨基甲酸酯25的转化。结构25是NFK317的生物活化引起拟议的中间体的三苯甲基保护的衍生物，该衍生物负责DNA交联。尝试使用MsOH / i- Pr 3 SiH对25进行氮脱保护，结果导致氢化物取代了氨基甲酸C（10）。较稳定的21的脱保护得到所需的氮丙啶26。

  DOI：

  10.1021/jo040211c
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1-triisopropylsilanyl-6-triisopropylsilanyloxymethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以85%的产率得到4-methoxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟议的从FK317衍生的四环叠氮基叠氮烯的合成方法

  摘要：

  使用内部迈克尔加成描述了FK317衍生物25的合成。氘代的斯坦尼拉齐啶18的锡-锂交换产生了关键的硫代吡唑烷中间体，然后吡咯环的环化和芳构化得到7。通过暂时的醛保护，如甲硅烷基咪唑加合物22，使酯从7减少到23，并且使用FmocNCO和FMOC裂解进行向氨基甲酸酯25的转化。结构25是NFK317的生物活化引起拟议的中间体的三苯甲基保护的衍生物，该衍生物负责DNA交联。尝试使用MsOH / i- Pr 3 SiH对25进行氮脱保护，结果导致氢化物取代了氨基甲酸C（10）。较稳定的21的脱保护得到所需的氮丙啶26。

  DOI：

  10.1021/jo040211c

文献信息

• A Synthetic Approach toward the Proposed Tetracyclic Aziridinomitosene Derived from FK317
  作者：Musong Kim、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo040211c

  日期：2004.10.1

  by cyclization and aromatization of the pyrrole ring to give 7. Ester reduction from 7 to 23 was effected via temporary aldehyde protection as the silylimidazole adduct 22, and conversion to the carbamate 25 was carried out using FmocNCO and FMOC cleavage. Structure 25 is the N-trityl-protected derivative of the proposed intermediate from bioactivation of FK317 that is responsible for DNA cross-linking

  使用内部迈克尔加成描述了FK317衍生物25的合成。氘代的斯坦尼拉齐啶18的锡-锂交换产生了关键的硫代吡唑烷中间体，然后吡咯环的环化和芳构化得到7。通过暂时的醛保护，如甲硅烷基咪唑加合物22，使酯从7减少到23，并且使用FmocNCO和FMOC裂解进行向氨基甲酸酯25的转化。结构25是NFK317的生物活化引起拟议的中间体的三苯甲基保护的衍生物，该衍生物负责DNA交联。尝试使用MsOH / i- Pr 3 SiH对25进行氮脱保护，结果导致氢化物取代了氨基甲酸C（10）。较稳定的21的脱保护得到所需的氮丙啶26。