4-nitrophenyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 80264-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside；4-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methoxy]-5-acetamido-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 80264-83-1
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₁₆
• 分子量: 670.625
• InChiKey: QSOMHVVKZWTSIF-SDSROJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-nitrophenyl O-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成硝基苯基寡糖，在其非还原端包含O-α-1-呋喃果糖-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基单元

  摘要：

  一种简便的合成4-硝基苯基O-α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-硝基苯基O-α- L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基诺糖基）-（1 ---- 6）-2-乙酰胺基-2-脱氧- α-D-吡喃半乳糖苷，4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1-- --6）-α-D-甘露吡喃糖苷和4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖苷是通过开发和使用3,4-O-异亚丙基-2-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-甲基完成的L-岩藻糖苷为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90562-7
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-nitrophenyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要对硝基苯基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃糖）的反应-[[2，1-d] -2-恶唑啉得到结晶的6-O-取代的二糖衍生物，其在去异亚丙基化之后进行皂化，产生了二糖对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。甲基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成也通过类似的反应顺序完成。这些二糖的结构已通过13C-nmr光谱法确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84697-2

文献信息

• Glycosylating reagent for the synthesis of linear and other
  申请人：Health Research, Inc.

  公开号：US05438124A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  A novel, efficient glycosylating reagent, R 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-.beta. -L-fucopyranoside wherein R is a lower alkyl or lower alkenyl of 1 to 8 carbons such as methyl or pentenyl, is described. This novel reagent provides for the facile synthesis of linear and other .alpha.-L-fucosyl oligosaccharides. In addition, a method for the preparation of 2'-O-.alpha.-L-fucopyranosyl-lactose, which comprises reacting the abovementioned glycosylating reagent with solvated 4-O-(6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-.beta.-D-galactopyranosyl)-2,3,5,6-di -O-isopropylidene-D-glucose, dimethyl acetal, a tetrabutylammonium halide and a catalyst and then de-O-acetylating the resulting reaction product with sodium methoxide methanol, is also disclosed.

  一种新颖、高效的糖基化试剂，R 3,4-O-异丙基亚甲基-2-O-(4-甲氧基苄基)-1-硫代-β-L-岩藻糖苷，其中R是1到8个碳原子的较低烷基或较低烯基，如甲基或戊烯基。这种新颖试剂可便捷合成线性和其他α-L-岩藻糖寡糖。此外，还公开了一种制备2'-O-α-L-岩藻糖基-乳糖的方法，包括将上述糖基化试剂与溶解的4-O-(6-O-乙酰-3,4-O-异丙基-β-D-半乳糖苷)-2,3,5,6-二-异丙基-D-葡萄糖，二甲基缩醛，四丁基铵卤化物和催化剂反应，然后用甲醇甲酸钠去醋酰化产物。
• US5438124A
  申请人：——

  公开号：US5438124A

  公开（公告）日：1995-08-01