methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-mesyl-α-D-altropyranoside | 6600-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-mesyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: 4,6-O-Benzyliden-2-desoxy-α-D-ribo-hexo-methylpyranosid-3-methansulfonat
• CAS: 6600-11-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S
• 分子量: 344.386
• InChiKey: OZLXKTCWFLNXNQ-UZSCSNNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-mesyl-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 叠氮化四丁基铵 、 barium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-硫霉素的化学前体的整体立体控制合成。抗生素的正式合成

  摘要：

  基于使用衍生自 D-葡萄糖的“手性模板”的策略，描述了 (+)-硫霉素合成中关键内酯中间体的全合成。

  DOI：

  10.1139/v82-327
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 光气 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-mesyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  与氨基糖苷类抗生素化学反应有关的反应。第14部分。有用的自由基脱氨反应

  摘要：

  使用三正丁基锡烷在自由基条件下将伯，仲和叔脂族或脂环族异氰酸酯平稳还原为相应的烃。减少的相对难度是三级>二级>一级。在这些条件下不还原芳族异氰化物。通过三正丁基锡烷还原异硫氰酸酯（或异戊烯异氰酸酯）也可提供烃，但此处异氰酸酯已被证明是中间体。在1，2-关系中具有异氰酸酯和黄原酸酯官能团的化合物的还原产生平滑的自由基断裂，从而提供烯烃。描述了从葡糖胺开始的2-脱氧-D-葡萄糖的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19800002657