methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside | 6038-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside
• 英文别名: 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside；methyl 4,6-O-benzylidene-2-amino-2-deoxy-α-D-altropyranoside；Methyl-<2-amino-O⁴,O⁶-benzyliden-2-desoxy-α-D-altropyranosid>；Methyl-2-amino-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-α-D-altrosid；Methyl-4.6-O-benzyliden-2-amino-α-D-altrosid；(4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-amino-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 6038-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: GQJOKDVZCWTBHR-KILAEARMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 光气 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  与氨基糖苷类抗生素化学反应有关的反应。第14部分。有用的自由基脱氨反应

  摘要：

  使用三正丁基锡烷在自由基条件下将伯，仲和叔脂族或脂环族异氰酸酯平稳还原为相应的烃。减少的相对难度是三级>二级>一级。在这些条件下不还原芳族异氰化物。通过三正丁基锡烷还原异硫氰酸酯（或异戊烯异氰酸酯）也可提供烃，但此处异氰酸酯已被证明是中间体。在1，2-关系中具有异氰酸酯和黄原酸酯官能团的化合物的还原产生平滑的自由基断裂，从而提供烯烃。描述了从葡糖胺开始的2-脱氧-D-葡萄糖的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19800002657
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 (Sn(SPh)3)(Et₃N) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic “tricks”. [Et3NH][Sn(SPh3)] and Bu2SnH2, two useful reagents for the reduction of azides to amines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81096-0

文献信息

• Fluorinated carbohydrates as potential plasma membrane modifiers. Synthesis of 3-deoxy-3-fluoro derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-d-hexopyranoses
  作者：Moheswar Sharma、Ralph J. Bernacki、Marilyn J. Hillman、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84174-5

  日期：1993.2

  2-acetamido- and 2-phthalimido-3-O-mesyl derivatives; when treated with fluoride nucleophile, these gave only the 2,3-aziridine derivative. However, treatment of the 2-azido-2-deoxy derivative with diethylaminosulfur trifluoride gave methyl 2-azido-2,3-dideoxy-3-fluoro-alpha-D-mannopyranoside which, after reduction, deprotection, and acetylation, gave the acetylated derivative of methyl 2-acetamido-2,3-dide

  用三氟化二乙氨基硫处理苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃果糖苷或用氟化四丁基铵处理3-O-甲磺酰基衍生物，得到2,3-不饱和化合物，而不是预期的3-脱氧-3-氟衍生物。当用氟化钾处理苄基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-甲磺酰基-α-D-allopyran苷时，获得后者。将甲基2-叠氮基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-阿托吡喃糖苷转化为2-乙酰氨基-和2-邻苯二甲酰亚胺基-3-O-甲磺酰基衍生物。当用氟化物亲核试剂处理时，它们仅产生2，3-氮丙啶衍生物。但是，用三氟化二乙氨基硫处理2-叠氮基-2-脱氧衍生物可得到甲基2-叠氮基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷，还原，脱保护和乙酰化后，以优异的产率得到2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷甲基的乙酰化衍生物。这些乙酰化的3-氟衍生物在微摩尔浓度下对培养的鼠
• Chiral sugar complexes and process for their preparation
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0024797A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  Chiral Schiff bases according to the general formula: and chiral transition metal complexes thereof, wherein at least the carbon atom of the monosaccharide to which the iminyl nitrogen atom is attached is asymmetric, and at least one of the carbon atoms adjacent the aforesaid carbon atom bears a hydroxyl group, R1 and R6 which may be the same or different, are hydrogen or lower alkyl, R2 is hydrogen, or lower alkyl or together with R10 forms a divalent hydrocarbon group, R3 is hydrogen, a sugar residue, or-CH2OR10 in which R10 is hydrogen, lower alkyl or together with R2 forms a divalent hydrocarbon group, R4 is hydrogen or-CH2OR10 in which R10 is hydrogen, or a lower alkyl, R5 is hydrogen, OR1 or a sugar residue, provided that both R4 and R5 are not hydrogen, R7 and R8 which may be the same or different, are hydrogen, or lower alkyl, or where p is 1, may with the cyclic ring to which CR7R8 is attached form a fused system, R8 is hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl or alkaryl, J is a chain of 3 or 4 atoms which with the group CK forms an aromatic system, which atoms may be carbon atoms or may be a mixture of carbon and one or more hetero atoms which may be the same or different, K is nitrogen, or =COH, =→O or -NH-, L each of which may be the same or different, represents a substituent attached to a carbon atom in the chain J and is hydrogen, an alkyl group, aralkyl group, aryl, alkaryl or a substituent containing a hetero-atom; or two L's together with cyclic group to which they are attached form a fused system, m is 0 or 1, n is 0,1 or 2, provided that n plus m is 0, 1, 2 or 3, p is 0, 1 or 2 and q is the number of carbon atoms in the chain J. Thetransition metal is for example copper (II), chromium (II), manganese (II), iron (II), cobalt (II), nickel (II) or palladium (II). The aforesaid complexes may be used as catalysts in the cyclopropanation of olefins by diazoacetates to form insecticide or insecticide precursors.

  根据通式的手性希夫碱： 及其手性过渡金属配合物，其中亚氨基氮原子所连接的单糖的至少一个碳原子是不对称的，与上述碳原子相邻的至少一个碳原子带有羟基，R1和R6可以相同或不同，是氢或低级烷基，R2是氢、R3 是氢、糖残基或-CH2OR10，其中 R10 是氢、低级烷基或与 R2 一起形成二价烃基；R4 是氢或-CH2OR10，其中 R10 是氢或低级烷基；R5 是氢、OR1 或糖残基，但 R4 和 R5 都不是氢、R7 和 R8 可以相同或不同，它们是氢、或低级烷基，或当 p 为 1 时，可与 CR7R8 所连接的环形成一个融合系统，R8 是氢、烷基、芳基、芳烷基或烷芳基，J 是 3 或 4 个原子的链，与基团 CK 形成一个芳香系统、其中的原子可以是碳原子，也可以是碳原子和一个或多个杂原子的混合物，杂原子可以是相同的，也可以是不同的；K 是氮，或 =COH、=→O 或 -NH-；L 每个可以是相同的，也可以是不同的，代表连接到链 J 中一个碳原子上的取代基，是氢、烷基、芳基、芳烷基或含有杂原子的取代基；或两个 L 与所连接的环状基团一起形成一个融合体系，m 为 0 或 1，n 为 0、1 或 2，条件是 n 加 m 为 0、1、2 或 3，p 为 0、1 或 2，q 为链 J 中的碳原子数。过渡金属例如为铜（II）、铬（II）、锰（II）、铁（II）、钴（II）、镍（II）或钯（II）。上述配合物可用作重氮乙酸酯环丙烷化烯烃的催化剂，以形成杀虫剂或杀虫剂前体。
• Synthesis of Methyl 2-Acetamido-4,6-di-O-acetyl-3-S-acetyl-2-deoxy-3-thio-?-D-mannopyranoside
  作者：Mom?ilo Miljkovi?、Peter Hagel

  DOI：10.1002/hlca.19820650205

  日期：1982.3.17

  AbstractMethyl‐2‐acetamido‐4,6‐di‐O‐acetyl‐3‐S‐acetyl‐2‐deoxy‐3‐thio‐α‐D‐mannopy‐ranoside has been synthesized by conversion of methyl 2‐amino‐2‐deoxy‐4,6‐O‐benzylidene‐α‐D‐altropyranoside into the corresponding 3‐O‐methanesulfony1‐2‐N‐[(methylthio)thiocarbonyl]derivative followed by intramolecular displacement of the 3‐O‐methanesulfonyloxy group with the (methylthio)thiocarbamoyl group.
• BARTRA, MARTI;URPI, FELIX;VILARRASA, JAUME, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5941-5944
  作者：BARTRA, MARTI、URPI, FELIX、VILARRASA, JAUME

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of cyclopropane carboxylic acid esters
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0022608B1

  公开（公告）日：1983-07-06