9-hydroxy-5-megastigmen-4-one | 27185-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-hydroxy-5-megastigmen-4-one
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 3-(3-hydroxybutyl)-2,4,4-trimethyl-；3-(3-hydroxybutyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 27185-79-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: KNHUHSLRIKTCIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1726

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-5-megastigmen-4-one 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 4-oxo-5-megastigmen-9-yl acetate 、 4'-oxo-5'-megastigmen-9'-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 4'-oxo-5'-megastigmen-9'-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glucosides Related to Grape and Wine Aroma Precursors

  摘要：

  Syntheses of the following glucosides are reported: 3',5',5'-trimethyl-3'-cyclohexenyl beta-D-glucopyranoside, 3'-(1 ''-cyclohexenyl)-1'-methyl-2'-propynyl-beta-D-glucopyranoside, (3'R*,9'S*)-3'-hydroxy-5'-megastigmen-7'-yn-9'-yl beta-D-glucopyranoside, (E,3'R*)-7'-oxo-5',8'-megastigmadien-3'-yl beta-D-glucopyranoside, and 4'-oxo-5'-megastigmen-9'-yl beta-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1021/jf00052a025
• 作为产物：
  描述：

  6,10,10-Trimethyl-1-oxaspiro<4.5>dec-6-en-2-ol 在 sodium acetate 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-hydroxy-5-megastigmen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Buchmann, Bernd; Marschall-Weyerstahl, Helga, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 507 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fermentation of Fragrances: Biotransformation of ?-Ionone by Lasiodiplodia theobromae
  作者：Victor Krasnobajew、Daniel Helmlinger

  DOI：10.1002/hlca.19820650532

  日期：1982.7.28

  Pre-grown mycelia of Lasiodiplodia theobromae ATCC 28570 transform β-ionone (1) into a large variety of metabolites, by mainly degrading the side-chain of the β-ionone molecule by a C2-unity. The enzyme system responsible for this degradation is proposed to be an oxygenase, which gives rise to the formation of the main product β-cyclo-homogeraniol (8) in analogy to a Baeyer- Villiger oxidation. Further

  拉氏单胞菌ATCC 28570的预先生长的菌丝体主要通过C 2统一降解β-紫罗兰酮分子的侧链，从而将β-紫罗兰酮（1）转变为多种代谢产物。有人提出负责这种降解的酶系统是一种加氧酶，它类似于Baeyer- Villiger氧化反应，导致形成了主要产物β-环-香薄荷醇（8）。Lasiodiplodia的进一步酶促作用，例如氢化和羟基化，导致一些尚未描述的β-紫罗兰酮代谢物的积累。
• Inhaltsstoffe desOsmanthus-Absolues. 4. Mitteilung: Megastigma-5, 7 (E), 9-trien-4-on und Megastigma-5, 8 (E)-dien-4-on
  作者：Roman Kaiser、Dietmar Lamparsky

  DOI：10.1002/hlca.19780610706

  日期：1978.11.1

  Constituents of Osmanthus Absolute, 4th Communication. Megastigma-5, 7 (E), 9-triene-4-one and Megastigma-5, 8 (E)-diene-4-one

  的成分桂花绝对，第4通信。Megastigma-5，7（E），9-triene-4-one和Megastigma-5，8（E）-diene-4-one
• WEVERSTAHL, PETER;BUCHMANN, BERND;MARSCHALL-WEYERSTAHL, HELGA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 6, 507-523
  作者：WEVERSTAHL, PETER、BUCHMANN, BERND、MARSCHALL-WEYERSTAHL, HELGA

  DOI：——

  日期：——
• US4190591A
  申请人：——

  公开号：US4190591A

  公开（公告）日：1980-02-26
• US4260526A
  申请人：——

  公开号：US4260526A

  公开（公告）日：1981-04-07