1-(2,3-dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine | 139926-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
• 英文别名: 3'-deoxy-4'-hydroxymethylthymidin-2'-ene；1-[(2R)-5,5-bis(hydroxymethyl)-2H-furan-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R)-5,5-bis(hydroxymethyl)-2H-furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 139926-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: DTMYONAWCHFTON-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到1-(2,3-dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3-Azido-2,3-dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine, 1-(2,3-Dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pentofuranosyl)thymine and 1-(2,3-Dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine

  摘要：

  1-(2-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-4-C-苯氧甲基-α-L-阿拉伯呋喃糖基)嘧啶(II)经选择性去乙酰化、甲磺酰化和与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯处理转化为2,2'-脱水衍生物V。用氯化氢或溴化氢裂解化合物V中的2,2'-脱水环得到相应的2'-氯和2'-溴衍生物VI和VII。化合物VII与Cu/Zn偶对反应，随后脱苯甲酰化导致1-(2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-戊-2-烯呋喃糖基)嘧啶(IX)。对IX进行催化氢化得到1-(2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-甘油-戊呋喃糖基)嘧啶(X)。用三丁基锡氢化合物VI并脱苯甲酰化得到1-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-赤霉-戊呋喃糖基)嘧啶(XII)。化合物XII的三苯甲基化，随后甲磺酰化、去三苯甲基化和亲核取代与叠氮化合物反应得到1-(3-叠氮基-2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-顺-戊呋喃糖基)嘧啶(XXII)。

  DOI：

  10.1135/cccc19930409
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4'-(hydroxymethyl)-thymidine 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 二(4-硝基苯基)次膦酸 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  4′-Substituted nucleosides as inhibitors of HIV: an unusual oxetane derivative.

  摘要：

  The fused oxetane derivative of thymidine 3a inhibits HIV replication in A301 (Alex) cells with remarkably low bone marrow toxicity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77668-4

文献信息

• US5192749A
  申请人：——

  公开号：US5192749A

  公开（公告）日：1993-03-09