(2R,3R,4R,5R)-5-ethyl-4-hydroxy-3-<(1R,2R)-3-hydroxy-1,2-(isopropylidenedioxy)propyl>-2-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran | 129706-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-ethyl-4-hydroxy-3-<(1R,2R)-3-hydroxy-1,2-(isopropylidenedioxy)propyl>-2-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-ethyl-4-hydroxy-3-[(1R,2R)-3-hydroxy-1,2-(isopropylidenedioxy)propyl]-2-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran；(2R,3R,4R,5R)-2-ethyl-4-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methoxy-3,4-dimethyloxolan-3-ol
• CAS: 129706-91-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₆
• 分子量: 304.384
• InChiKey: BVSPJLJBFIDCSH-FYPHCDFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-ethyl-4-hydroxy-3-<(1R,2R)-3-hydroxy-1,2-(isopropylidenedioxy)propyl>-2-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1R,3R,4R,5R,6R,7R)-7-<(1E,3E)-4-(ethoxycarbonyl)buta-1,3-dienyl>-3-ethyl-4,6-dihydroxy-4,5-dimethyl-2,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asteltoxin1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82015-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-3-<(1R,2R)-<3-(benzyloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)>propyl>-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran 在 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 109.67h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-ethyl-4-hydroxy-3-<(1R,2R)-3-hydroxy-1,2-(isopropylidenedioxy)propyl>-2-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asteltoxin1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82015-9

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;YAMADA, HIROHIKO;IDOGAKI, YOKO;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, T+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2353-2366
  作者：TADANO, KIN-ICHI、YAMADA, HIROHIKO、IDOGAKI, YOKO、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, T+

  DOI：——

  日期：——