(S)-1-O-benzyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)glycerol | 99298-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-O-benzyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)glycerol
• 英文别名: (S)-3-benzyloxy-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-propanol；1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-benzyl-sn-glycerol；(S)-1-Benzyloxy-3-(t-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-ol；(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 99298-07-4
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 420.624
• InChiKey: IOURDQJSHUJJSU-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-O-benzyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)glycerol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-N-benzyl-3-benzyloxymethylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)-Oxymethylmorpholine Derivatives

  摘要：

  (S)-N-benzyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxymethylmorpholine and (R)-N-benzyl-3-benzyloxymethylmorpholine are synthesized starting from (R)-1-benzylglycerol.

  DOI：

  10.1080/00397910008087353
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-1-O-benzyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphoramidites of isoGNA, an isomer of glycerol nucleic acid

  摘要：

  IsoGNA，甘油核酸GNA的异构体，是一种灵活（非环状）的核酸，其碱基直接连接到其线性骨架上。与其他已知的灵活核酸相比，IsoGNA表现出（有限的）碱基配对特性。在这里，我们报告了IsoGNA磷酰胺酯的制备细节以及腺嘌呤衍生物合成的另一种途径。这里描述的合成改进使得易于获得IsoGNA，并允许进一步探索这种结构单元在寡核苷酸化学中的应用，从而推动对其有用性和适用性的研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.220

文献信息

• Chiral environment specifically induced by metal ion: Asymmetric α-alkylation of α-amino esters using pyridoxal derivatives having a chiral ionophore function
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Kuninori Tai、Chiaki Kurozumi、Hiroshi Iwaki、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00708-5

  日期：1999.10

  prepared from α-amino esters and pyridoxal models having an ionophoric side-chain composed of a chiral glycerol structure, proceeded in the presence of Li+ or Na+ to afford α,α-dialkyl amino esters after acidic hydrolysis. Both the structure of the side chain and the metal ion were found to be in relation with the stereoselectivity, affording the highest stereoselectivity when the side-chain having a 2-naphthylmethoxy

  由α-氨基酯和具有由手性甘油结构组成的离子性侧链的吡ation醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +或Na +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。发现侧链的结构和金属离子均与立体选择性有关，当在各自的3'-和2'-分别具有2-萘甲氧基和甲氧基的侧链时，立体选择性最高。在Na +存在下进行职位定位。
• A Mild and Efficient Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：Kyung Hoi Cha、Tae Won Kang、Hong-Woo Lee、Eung-Nam Kim、Nam-Hee Choi、Jung-Woo Kim、Chung Il Hong

  DOI：10.1080/00397919808007027

  日期：1998.6

  Abstract Triphenylphosphine (TPP)-iodotrimethylsilane (TMSI) was found to be a convenient and highly effective catalyst for the tetrahydropyranylation of aliphatic and aromatic alcohols with dihydropyran in dichloromethane at ambient temperature.

  摘要 三苯基膦 (TPP)-碘代三甲基硅烷 (TMSI) 被发现是一种方便且高效的催化剂，可在室温下在二氯甲烷中用于脂肪族和芳香族醇与二氢吡喃的四氢吡喃化反应。
• Antiviral purine compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05247085A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof ##STR1## wherein R.sub.1 is hydroxy, amino, chloro or OR.sub.7 wherein R.sub.7 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl or phenyl C.sub.1-2 alkyl either of which phenyl moieties may be substituted by one or two substituents selected from halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy; R.sub.2 is amino or, when R.sub.1 is hydroxy or amino, R.sub.2 may also be hydrogen; R.sub.3 is hydrogen, hydroxymethyl or acyloxymethyl; R.sub.4 is a group of formula: ##STR2## R.sub.5 and R.sub.6 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl and optionally substituted phenyl; or R.sub.3 and R.sub.4 together are: ##STR3## wherein R.sub.6 is as defined above; having antiviral activity, to processes for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1是羟基、氨基、氯或OR.sub.7，其中R.sub.7是C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-2烷基，其中任一苯基基团可以被选自卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基的一个或两个取代基所取代；R.sub.2是氨基，或当R.sub.1是羟基或氨基时，R.sub.2也可以是氢；R.sub.3是氢、羟甲基或酰氧甲基；R.sub.4是下式的基团：##STR2## R.sub.5和R.sub.6独立地选自氢、C.sub.1-6烷基和可选取代的苯基；或R.sub.3和R.sub.4一起是：##STR3## 其中R.sub.6如上定义；具有抗病毒活性，其制备过程及其作为药物的用途。
• Synthesis of Unsymmetrical Chiral Triaza-18-crown-6 and Diaza-12-crown-4 with a Pendant Group
  作者：Chi-Wan Lee、Eun Jin Jung、Seok Jong Lee、Kyo Han Ahn、Kwang S. Kim

  DOI：10.1021/jo000766h

  日期：2000.10.1
• Glycidyl derivatives as chiral C3 synthons. Ring opening catalyzed by boron trifluoride etherate
  作者：Pedro N. Guivisdalsky、Robert Bittman

  DOI：10.1021/ja00190a059

  日期：1989.4